蒋友青从小在美国求学定居，很少出现在民众视野或媒体镜头前。 [4]2004年台湾地区领导人选举时，蒋友青回台湾省陪同母亲蒋方智怡投入拜票； [5]同年，蒋友青的奶奶蒋方良逝世，蒋友青被母亲蒋方智怡接回台湾省定居。 [6]返台后，蒋友青进入“台北复临美国学校”就读。 [5]2006年，因为打架被“台北复临美国学校”退学。之后，转到“台北复临美国学校”就读。期间，因精神状况不好，一度到医院就医，未在台湾省完成高中学业。最后不得已回到美国加州，完成高中学业后才又回到台湾省。 [5-6]2010年，蒋友青陪女友在商圈摆地摊时，因遭警方误认为毒品交易嫌犯，带回警局侦讯办案，引发不小骚动。 [5] [7]2013年，蒋友青因通过社交网站和电子邮件多次恐吓“台北美国学校”，遭到台湾省检方传唤，并被声请羁押。法院随后裁定蒋友青交保，但对其进行限制住居和限制出境。 [8]2014年12月，台北士林地方法院依恐吓公众罪判处蒋友青6个月徒刑（可缴罚金代替）。 [1] [9]蒋友青不服，提请上诉。2015年3月，在法院开庭前夕，蒋友青撤回上诉，全案确定。蒋友青也因此成为蒋氏家族第一位被判刑的成员。 [10]
蒋友青曾多次返回中国大陆，参观著名景点，包括家乡浙江奉化，参观蒋家故居，与长辈闲话家常，受到当地乡亲以及居民的欢迎。 [3]2025年3月，蒋友青在抖音账号上宣布，他已下定决心到杭州扎根发展。 [2]
蒋孝勇（1948年10月27日一1996年12月22日） [4-5]，出生于上海 [5]，祖籍浙江奉化，毕业于台湾大学政治系，蒋介石孙子，蒋经国和蒋方良的第三个儿子。 [4]国民党第十三届、十四届中央委员。曾任台湾中央玻璃纤维公司总经理，中兴电工机械公司总经理。 [1]
蒋孝勇早年就读于凤山陆军军官学校 [38]，后因训练受伤 [40]，跟不上课业，只得离开军校 [36]，转入台湾大学政治系学习。 [42]大学毕业后，蒋孝勇选择从商。 [36] [46]1973年起，担任台湾欣欣传播公司董事长，台湾中央玻璃纤维公司总经理，玻璃纤维强化塑胶技术协进会筹备会召集人，中兴电工机械公司总经理，还兼任台北市体育会滑冰协会名誉会长。 [1]1985年，蒋经国病情加重，蒋孝勇放下“中兴公司”前往照顾蒋经国， [36]由于公私杂务均由蒋孝勇向蒋经国报告，蒋孝勇一度被称为“地下总统”。 [4]1988年，蒋经国逝世后，蒋孝勇参与国民党第十三届中央委员会中央委员的竞选，并成功当选中央委员。 [4]1989年，面对台湾岛内对蒋氏家族日甚一日的批评浪潮， [38]蒋孝勇请长假出国进修， [4]举家迁离台湾，远避加拿大。 [38]几年后，加入加拿大国籍。 [4]1993年，蒋孝勇举家搬到美国旧金山。 [49]1996年1月，蒋孝勇确诊食道癌 [29]；同年12月22日，在台北荣民总医院去世，享年48岁。 [4]
蒋孝勇是蒋家第三代中，唯一回过中国大陆老家的成员。 [4]曾于1996年，携妻带子秘密飞赴大陆，为曾祖母王采玉、祖母毛福梅扫墓。 [29]他反对台独，曾对李登辉的台独倾向表达不满，并投书报纸写下《辨清狼与羊》，公开呼吁国民党员支持真正忠贞爱国的新党。 [4]
1965年，蒋方智怡刚进北二女读高一时，通过念大安中学的同学介绍认识了蒋孝勇 [4]。1973年，与蒋经国的第三个儿子蒋孝勇结为连理，她正式踏入蒋家大门 [3]。1988年1月13日，蒋经国逝世后，她和蒋孝勇带着长子蒋友柏、次子蒋友常举家迁往加拿大定居，几年后加入加拿大国籍。1990年，蒋孝勇与方智怡的第三个儿子蒋友青在加拿大出生，1996年，蒋孝勇因患癌症在台北荣民总医院去世 [3]。1997年，蒋孝勇过世后，蒋方智怡继承了丈夫庞大的遗产，在美国旧金山开创事业 [7]。2004年6月14日，国民党“立委”登记基本完成，蒋方智怡登记参选 [7]；6月22日，原本要在台北市北区参加国民党内初选的蒋家媳妇蒋方智怡，在抽签前宣布退选 [8]。2008年2月，蒋方智怡请辞国民党中常委 [10]。2009年7月22日，由中国国民党原中常委蒋方智怡率领的台湾参访团结束在青海为期8天的参访返回中国台湾 [6]。2014年10月4日，蒋介石孙媳妇蒋方智怡回浙江省杭州市富阳区新登镇祭祖省亲 [9]。2023年10月31日，出席台湾“国史馆”正式发布新书《蒋中正日记（1948-1954）》发布会 [11]。
1996年，蒋孝勇离世，两蒋日记由其妻蒋方智怡保存。2004年12月，蒋方智怡代表蒋家将这些日记暂存胡佛研究院，期限50年，蒋家可以随时取回 [12]。蒋方智怡是目前唯一活跃在公众视野中的蒋家女性 [3]。
