奥古斯丁在《独语录》中对自由意志的追问开辟了哲学的新维度。他认为人在被造时被神赐予了自由意志这种能力。人利用自由意志这种权能犯罪作恶，而不是只用于行正当事，这表明神的意图在人这里没有得到直接贯彻。上帝愿意什么，就能成就什么，因为他是万能的。但是，他给人自由意志是愿意人为善，人却没有为善。上帝给予人自由意志之后似乎对人就无可奈何。在这里，上帝似乎没能想要怎么样，就能成就怎么样。
虽然如此，这并不能否认上帝是万能的，他对人依然是绝对万能的。因为，首先人之所以能“中断”上帝的意愿，恰恰是因为上帝赋予了人自由意志这种权能，使人能够完全从自己的意志出发决断自己的意愿和行动，而不顾及任何他者因素。人能够按自己的意志行事，这是上帝所允许的。
其次，上帝给予人自由意志，因而允许人根据自己的意志决断自己所意愿的东西，但是，这并不意味着上帝允许人中断其意愿──正当地生活──而犯罪作恶；上帝赋予人自由意志，同时也要求人遵循自由意志的自律法则，即只决断能普遍化的意愿和行动。因此，人中断上帝对人的美好意愿虽是出自上帝赋予的自由意志，但人必须为此付出代价：接受上帝的审判和惩罚。在人身上，上帝的意志是通过对人的自由意志进行奖惩的方式来贯彻和成就的。上帝的意志虽可被人的自由意志所“中断”，但上帝却可以在审判中追补自己的权能，贯彻自己的意志。在人身上，上帝以追究罪责的方式成就其意志和维护其全能。
而另一面，人类的罪性和拥有自由意志的同时也断绝了与上帝沟通的可能性。神是完满，至高，无与伦比的，而人是有限的。实在论者认为，人要去理解神，去理解世界的本源，就要经由共相一级一级的向上攀爬。而唯名论认为现在攀爬的天梯共相根本就不复存在。对于人们来说，上帝的不可知性导致在人在神身上逐渐失去安全感。
