这个问题似乎一直是国民党极其粉丝始终纠结的问题。按《南征北战》里那个参谋长的话说答案就是，不是蒋介石太愚蠢，而是毛泽东太狡猾。
坛里很多人为蒋介石抱屈，认为老毛太狡猾了，利用了抗日战争的时机壮大自己。可他们从来不说，这个机会是蒋介石拱手让给共产党的，现在抱怨有用吗？
蒋介石是一个只重军事，忽视政治的军阀。所以他的思维跳不出自己的思维框架。导致他愚蠢的是他的思维模式，而不是智商。再加上蒋介石这个人刚愎自用，听不进别人的意见，使他一错再错，在与共产党的争斗中始终处于被动地位。唯一占据主动就是李德和博古掌权的时候。
西安事变前，如果蒋介石有点政治头脑，不搞他那个攘外必先安内的愚蠢政策，而是率先抗日的话，共产党将如何自处呢？那时再以抗日的名义要求共产党停止内战，那共产党只有乖乖被改编，连讨价还价的资格恐怕都没有了。可蒋介石就是不懂民心，连张学良的话都听不进去。西安事变之前，张学良曾多次找蒋介石要求抗日，都被老蒋置之不理，还斥责他幼稚。要知道，张学良和蒋介石的个人关系很好，像拜把子兄弟一样。张的话老蒋都听不进去，别人的话自然更是听不进去了。张学良最后一次劝蒋介石不要再打内战，不要杀害要求抗日的学生的要求被拒绝后，才逼得张学良联合杨虎城搞了个西安事变。有人说，张学良当着蒋介石的面忏悔了，我不知道是否有其事。可蒋介石死后，张学良却对唐德刚说，如果回到当时的历史中，他还会搞西安事变。虽然张学良是个公子哥，可他也是个热血青年，是有民族大义的。
西安事变后，虽然蒋是被逼抗日，仍然收获了巨大的民意支持，社会各阶层都公认他是抗日领袖。可见，抗日是当时最政治正确的事。政治人物的智慧就是顺应历史潮流，看到真实的民意。可抗日这个大旗却让共产党占了先机，所以不能说毛泽东太狡猾，而是蒋介石太愚蠢。
抗日战争时期也一样。蒋介石做事从来不考虑政治影响，只算计军事上是否得利。于是就有了一次又一次的反共高潮。最坏的一次就是皖南事变。看似蒋介石占了军事上的便宜，可在政治上严重失分，导致大批中间派开始同情和倾向共产党。这个损失不是消灭新四军九千人的胜利能够补偿的。
而在蒋介石的对手毛泽东的思想中，政治是第一位的，军事服从于政治需要，于是就有了党指挥枪一说。正是因为这个认识，在与蒋介石的斗争中，毛泽东能始终把握政治上和军事上的主动权。毛泽东认为，抗日战争的根本问题是发动群众，教育群众，建立广泛的统一战线，用人民战争和持久战对抗具有工业化优势的日本军国主义。这是在分析了敌我优势的基础上做出的是实事求是的策略。
事实上，共产党在敌后开战游击战，确实发挥了自己的长处，这是国民党想做也做不到的事。国民党看共产党在敌后搞的风生水起，热火朝天，有点眼热，也想搞敌后游击战，于是派卫立煌率军进驻中条山。可没有正确的政治思想和军事战略，把一个敌后游击战打成了敌后正规战，最后一战被日军击溃。卫立煌则跑到了延安，也因此开了眼界。
其实在山西保卫战时，毛泽东就建议阎锡山派一支主力到外线作战，以牵制日军，不让日军想打哪打哪，完全占据的战场主动权。阎锡山觉得毛的建议有理，可是考虑再三却没有派。具体原因不详，可我猜测是他找不出一支既能在敌后坚持作战，又不被打散的部队。也只有共产党这种政治建军的人民军队才善于发动群众，才能在敌后坚持斗争，打不垮，打不散，而且越打越多。这个不是蒋介石和阎锡山一时半会能学会的。
有人说共产党是利用了日本侵略的时机发展壮大了自己，这话说的没错，但发展壮大，并不是说不打仗，不抗日。而是在战斗中发展壮大。我不知道这有什么错，哪支军队不想这样，差别只是能否做到。八路军的武器都是从日伪军那夺来的，不打仗如何能武装九十万正规军和一百万民兵。八路军那时只能造地雷和手榴弹，还没有能力自己造枪造炮。
重庆谈判的时候，蒋介石的这个老毛病又犯了。自峙有美式武装的四百万军队，消灭共产党区区九十万的小米加步枪不在话下。所以所谓的重庆谈判，蒋介石就是摆个样子给美国人看的，根本没做什么充分的准备。而共产党因为自己弱小，却真是带着诚意去的。毛泽东都开始在教育党内要做好与国民党长期共存和平斗争的准备了，甚至打算把中央搬到苏北地区，以方便与国民党的联系。可蒋介石就是没有政治头脑，不顾全国人民普遍期望和平的意愿，不仅在谈判桌上不让步，还悍然挑起内战。以至于，周恩来在谈判结束后留下一句狠话：现在我们是做了很多让步的，以后再谈就不要想会有这些让步了（大意）。正是因为蒋介石挑起了内战，才将很多原本支持蒋介石的民主党派推向同情和支持共产党了。最后的结果就是美国都烦了蒋介石，要不是因为冷战和朝鲜战争，美国就把台湾放弃了。
善于利用国际形势，是任何一个政治家的基本能力，甚至可以说是本能。四小龙如果不是因为冷战，经济能快速发展起来吗? 可别跟我说是因为民主制，南韩经济起飞的时候还是朴正熙的军事独裁政权。台湾那时还是小蒋执政，还在戒严期。香港是殖民地，英国总督说了算。新加坡也不是民主制，而是威权体制。
后来中国也是利用美苏冷战才与美国和好，搭上了美国主导的国际秩序的顺风车，开启了自己的改革开放。
国际形势不断在变化，没有一定的应对之道，刻舟求剑，墨守成规都不行，必须审时度势，不断调整才是正道。国内政策也一样，比如邓小平搞的经济自由固然促进了经济发展，但也带来腐败，农村凋敝和贫富差距问题，所以到了胡温时期和习近平时期就要进行调整。如果你把这些调整当做是历史倒退，那我只能说你迂腐了。
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