阿司匹林[注 1](英语:Aspirin),也称乙酰水杨酸(英语:acetylsalicylic acid),是水杨酸类药物,通常用作止痛剂、解热药和消炎药[4],亦能用于治疗某些特定的发炎性疾病,例如川崎氏病、心包炎,以及风湿热等等[4]。心肌梗塞后马上给药能降低死亡的风险[4]。本品也能防止血小板在血管破损处凝集,有抗凝作用。高心血管风险患者长期低剂量服用可预防心脏病、中风与血栓[4]。该药还可有效预防特定几种癌症,特别是直肠癌。[5]。对于止痛及发烧而言,药效一般会于30分钟内发挥[4]。阿司匹林是一种非甾体抗炎药(NSAID),在抗发炎的角色上与其他NSAID类似,但阿斯匹灵还具有抗血小板凝集的效果[4]。
阿司匹林的其中一个常见的副作用是会引起胃部不适[4]。更严重的副作用则包含胃溃疡、胃出血等等,也可能会使气喘恶化[4]。其中年长者、酗酒者,以及还有服用其他非甾体抗炎药或抗凝剂者,出血风险更高[4],妊娠后期也不建议用药[4]。有感染的孩童不建议用药,因为这会增加患瑞氏综合征的风险。[4]。高剂量者可能会引起耳鸣[4]。
阿司匹林衍生自柳树皮中发现的化学物质。早在2400年前柳树皮就用来治病,希波克拉底就用它来治头痛[7][8]。1763年,在牛津大学的沃德姆学院,爱德华·斯通首次从柳树皮中发现了阿司匹林的有效成分水杨酸[9]。1853年,化学家查尔斯·弗雷德里克·格哈特将水杨酸钠以乙酰氯处理,首次合成出乙酰水杨酸[10]。此后五十年,化学家们逐步提升生产的效率[10]:69–75。1897年,德国拜耳开始研究乙酰水杨酸的医疗用途,以代替高刺激性的水杨酸类药物[10]:69–75。到1899年,拜耳以阿司匹林(Aspirin)为商标,将本品销售至全球[11]。此后五十年,阿斯匹灵跃升成为使用最广泛的药物之一[12]。目前,拜耳公司在很多国家对于“阿司匹灵”一名的专利权已经过期,或是已经卖给其他公司[12]。
本品是当今世界上应用最广泛的药物之一,每年的消费量约40,000公吨(约500至1200亿锭)
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自古以来,人们就知道含有活性成分水杨酸的植物提取物(如柳树皮和绣线菊属植物)能够镇痛、退烧。希波克拉底(约前460年–前377年)留下的历史记录就描述了柳树的树皮和树叶磨成的粉能够缓解以上症状。[159]
1763年英国牧师爱德华·斯通在牛津发现阿司匹林的活性成分水杨酸。法国化学家查尔斯·弗雷德里克·格哈特首先于1853年合成了乙酰水杨酸。他在制取和研究各种酸酐的性质时,把乙酰氯和水杨酸钠混合,二者发生剧烈反应,熔化后又很快凝固了。因为当时还没有分子结构理论,格哈特把所得的化合物称为“水杨酸乙酸酐”(wasserfreie Salicylsäure-Essigsäure)。他为撰写关于酸酐的论文进行了很多反应,这个制备阿司匹林的反应只是其中之一,后来他也没有进一步研究。[160]
六年之后的1859年,冯·基尔姆让水杨酸和乙酰氯反应,制得了分析纯的乙酰水杨酸,他称之为“乙酰化水杨酸”( acetylierte Salicylsäure)[161] 1869年,施罗德、普林兹霍恩和克劳特重复了格哈特(利用水杨酸钠)的和基尔姆(利用水杨酸)的合成方式,结果证实两个反应产物相同——乙酰水杨酸。他们第一次确定了产物的正确结构——乙酰基和酚基上的氧相连。[162]
1897年拜耳公司的化学家把旋果蚊子草(Filipendula ulmaria)合成的水杨苷经过修饰后合成了一种药物,它比纯净的水杨酸对消化道刺激更小。
到了1899年,拜耳已在全球市场销售此药。[166] 二十世纪上半叶,阿司匹林越来越受欢迎,这是因为人们认为它在1918年流感大流行中发挥了作用。然而最近的研究却显示,它也是流感致死率高的部分原因,不过这种说法颇受争议,未被广泛认可。[167] 阿司匹林带来的丰厚利润使药厂激烈竞争,该药的各种品牌和产品像雨后春笋般冒了出来,在1917年拜耳公司的美国专利过期了以后更是如此。[168][169]
对乙酰氨基酚和布洛芬于1956年和1959年相继问世以后,阿司匹林的使用率开始下降。[170]60和70年代,约翰·范恩等人发现了阿司匹林的作用机理,60至80年代的其他研究和临床试验证明该药有抗凝血的药效,可降低血栓疾病的发病率。[171] 由于广泛用于预防心脏病和中风,阿司匹林的销量从20世纪末开始复苏,21世纪以来持续向好。[172]