林逋生活的社会环境造就了这位青史留名的隐士，当时整个中国社会生活刚经过五代严重的动乱时期，宋朝建立后趋向稳定。北宋初年几位皇帝除宋真宗懦弱一些外，都不昏暴，政治环境比较宽松，文人纷纷踏上仕途，博取功名，出了好几位名臣贤相。林逋生活时期为害北宋知识分子的党争未现端倪，官场上尽管政见有分歧，总的还比较和谐。如果不愿意做琐碎的行政工作，可以参加文化建设，著名的四大类书，即百科全书性质的类书《太平御览》、史学类书《册府元龟》、文学类书《文苑英华》和小说类书《太平广记》，就是宋初官纂的。这些类书的主编们的学问都很大，人品也都不错，对于晚辈或手下工作人员尽力提携，并不压制，所以归隐的人不多。
林逋在当时属于另类。林逋临终留绝句曰：“湖外青山对结庐，坟前修竹亦萧疏。茂陵他日求遗稿，犹喜曾无封禅书。”显然他对自己生前死后所处的环境是相当满意的，最后两句有点讽喻当时热衷于仕途的文人，特别是那位临终时懊悔未曾劝谏宋真宗受天书、封泰山的一代名相王旦。王旦是许多包公戏中包公老师王延龄的原型，廉洁公正而有能力，是真宗朝的股肱之臣，历史上评价很高。他在临死时唯一懊悔的一件事就是明知道所谓的天书是假的，是道士们故弄玄虚欺骗皇帝，却没有谏阻真宗接受，反而跟着皇帝去泰山封禅。现在去泰山游览，可以看到在山脚下的岱庙有模仿当年泰山封禅的表演，代表皇帝主祭的宰相就是王旦，真是对他莫大的讽刺。林逋对王旦这样的人物都看不上眼，可见其眼界之高。
林逋是另辟蹊径，获得盛名的。这条路唐朝叫终南捷径，不过唐朝名士们归隐的终南山离长安很近，而最后弄得名气响了，以当官去为结局。但林逋不像他们，老老实实隐居到去世，即便这样，还是有人质疑林逋隐居孤山的初衷，放鹤亭内有林则徐的一副楹联：“世无异草能真隐，山有名花转不孤。”对仗工整，意味深长，是一幅不可多得的对联。我想林则徐或多或少认为林逋不是真正的隐士，此联的真实含义，见仁见智让大家各自揣摩去吧。
当然林和靖并非浪得虚名，那首《山园小梅》七律：“众芳摇落独暄妍，占尽风情向小园。疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏。霜禽欲下先偷眼，粉蝶如知合断魂。幸有微吟可相狎，不须檀板共金樽。”是他的代表作。颌联成为咏梅的千古绝唱，流传极广，那种意境不和梅花昼夜相处，对之满怀深情是写不出来的。其实颈联也写得非常好，形象鲜明，没有直接写梅花，写的是同一季节的霜禽实际行动和季节不同的粉蝶可能感知，动态禽蝶和静态梅花对照，用霜禽和粉蝶的心态，烘托梅花之美，别开蹊径，令人叫绝。
北宋诗人好写艳词，林和靖也不例外，他有一首《长相思》，情真意切，令人回肠百转，写得极好：“吴山青，越山青，两岸青山相对迎，争忍有离情？ 君泪盈，妾泪盈，罗带同心结未成，江边潮已生。”清代《钦定词谱》介绍这个词牌“又名吴山青”，说的就是这首词。
林逋书法存世作品仅3件，《自书诗帖》是其中篇幅最长者。苏轼高度赞扬林逋之诗、书及人品，并诗跋其书：“诗如东野不言寒，书似留台差少肉。”东野是唐代诗人孟郊的字，他和贾岛都是苦吟诗人，时称郊寒岛瘦；北宋初期著名书法家李建中，曾前后三求掌西京留司御史台，人称李西台，此处苏轼称他留台。黄庭坚云：“君复书法高胜绝人，予每见之，方病不药而愈，方饥不食而饱。”陆游谓其书法高绝胜人。明沈周诗云：“我爱翁书得瘦硬，云腴濯尽西湖绿。西台少肉是真评，数行清莹含冰玉。宛然风节溢其间，此字此翁俱绝俗。”
林和靖隐居孤山，足迹不入城市者三十余年，把个隐士做得地地道道而名垂青史。孤山因为林和靖，引来了文人雅士前来探幽题句，声名远播，成为西湖著名景点，林和靖开发孤山功不可没。套用鲁迅在《阿Q正传》第一章序中所讲的那句话：“于是人以文传，文以人传——究竟谁靠谁传，渐渐的不甚了然起来”，究竟是林和靖靠孤山传，还是孤山靠林和靖传后来也不甚了然起来。
