陈平在四里八乡是有名的美男子，而且酷爱读书，博学多才，名人雅士多愿与他交朋友；可惜他家境贫寒，娶妻这事儿，对陈平来说挺尴尬的，娶个穷人家的女子吧，以陈平的才貌和江湖虚名，实在不能低就；娶个大家闺秀吧，又家徒四壁，人家不愿意。
乡里有一个张寡妇，家境挺殷实的，可远近乡里没有人敢提亲，倒不是因为她是寡妇（汉唐之时，没有那么强的礼教思想），只是因为她前后嫁了五次，五个丈夫都死于非命，标准的克夫相。
在娶妻的问题上，陈平表现出了异于常人的行为，决定娶张寡妇。张寡妇的父亲嫌陈平家境寒酸，不愿意这门亲事，还是她爷爷有见识，说：这么帅气又有学问的小伙子，难道能一辈子守穷吗？
陈平家实在太穷，连大门都用草席代替，求聘的路费也没有，更不用说聘礼了。婚礼办得热热闹闹，风光体面，自然是张家出钱财了。不是因为陈平长得帅，也不是因为陈平博学多才，从陈平娶张寡妇这一刻起，决定他以后必成大气。非凡之人，常有非凡之举！
秦朝末期，陈胜、吴广率先造反，天下诸候纷纷响应，陈平也投入到反秦阵营之中，他先后跟随不同的诸侯，但都得不到重用，最后加入到刘邦的阵营之中，选择了正确的道路。
陈平浑身是计，当初，从项羽处逃出，月黑风高，慌不择路，匆忙之中上了一条船，发现船上的人面目狰狞，船仓中藏了板斧，心知上贼船了，于是他把自己的衣服脱了，光着膀子帮忙划船，贼人一看陈平身上并无钱财，也就取消了谋财害命之心。
由于陈平在项羽处时，曾为刘邦解过围，所以到刘邦处后，马上得到重用，引得刘邦的一帮老臣不满，有人向刘邦进谗言，说陈平不忠于主人、贪污，而且行为不端与自己嫂子有不正当关系。久而久之，刘邦也对陈平将信将疑，陈平又一次显示了智慧，他对刘邦解释：不同的人用同一种器物，感受各不相同，您觉得我顺手，我也很愉快，所以我才能留下来。至于贪污的事情，因为刚到贵处，没有钱我不能生活，生活不下去我就得离开，也就不能为您效力，所以我收了下属的一些礼物。刘邦也是直率之人，鼓不敲不响，话不说不明，从此刘邦释怀，关于盗嫂之事，刘邦也不在乎，陈平也不想解释，越描越黑。
陈平为刘邦平定天下，出过六条计谋，其中的一计，用一张美女画像，退了千军万马。汉初，由于中原连年战争，最后虽然由刘邦统一了天下，但国力很弱，刘邦身为天子想找四匹颜色一样的马拉车都找不到，匈奴趁机在边疆侵扰，刘邦亲率几十万大军与匈奴作战，不料被兵强马壮的匈奴围困在了白登山上。正值严冬，刘邦军队被困七天七夜，形势非常危险，陈平得知匈奴王冒顿是个“妻管严”，于是深夜派使臣偷偷见王后阏氏，送了一些金银珠宝，阏氏很开心，汉使者拿出一张美女画像，让阏氏转交冒顿，愿以美女换取罢兵，阏氏醋意大发，让使者把画像带回，然后她吹”枕边风”劝说冒顿撤了兵。
在楚汉战争最为激烈的时期，刘邦被项羽围困在荥阳，长达一年之久。面对局势的僵持，陈平献计让刘邦从仓库中拿出四万斤黄金，贿赂楚王的将领，让他们散布钟离昧欲背叛楚王的谣言，挑拨楚王与范增之间的关系。项羽因此产生了对范增的不信任，这一策略让陈平成功地使得楚王左膀右臂的谋士产生了裂痕。
为了进一步削弱项羽的威胁，陈平又在项羽派使者来时施计，款待这些使者，并故意向他们打听关于范增的消息。当使者告诉他他们是楚王派来的时，陈平立刻将态度一百八十度转变，不再热情接待，而是冷脸相待，并用冷清的礼节接待这些使者。使者回去后，将陈平的“冷淡”描述给了项羽，导致项羽对范增的忠诚产生怀疑，不再采纳他关于加速攻打荥阳的建议。范增因此心急如焚，却无能为力，最终以假装辞职的方式离开了项羽的身边。无奈之下，他在回乡的途中郁郁而终。
尽管范增被除去，项羽依然没有放弃攻打荥阳，刘邦仍旧被困在荣阳。此时，陈平再度展现了非凡的谋略，他指派纪信扮作刘邦，并且让2000名少女跟随“假刘邦”一同出东门投降楚王，成功引起了项羽的愤怒。项羽认为这是刘邦的投降，便将纪信处死，而这些少女的结局在历史上并未明确记载，但可以推测，她们的命运也是极为悲惨的。
陈平的这一次计谋使得刘邦逃脱了生死危机，最终战胜了楚王。
陈平的谋略卓越，吕后去世后，陈平联合周勃铲除了权力强大的吕氏家族，并促使刘恒即位，建立了汉文帝的政权。陈平最终死于公元前179年，享年极为高寿，谥号献侯。他一生经历了刘邦、吕后、汉文帝三朝，深得重用，地位显赫。
