1967年1月4日,21岁的董良翮（因为西纠）开始了他的第一次牢狱生活。
1967年4月22日，毛泽东下令把被关押的红卫兵放出来。这群“小囚犯”在人民大会堂接受了周恩来的慰问。董良翮的第一次牢狱生涯就这么糊里糊涂地结束了。
1967年冬季，董必武在广州养病。为了让他的82岁生日过得热闹些，全家人先后聚会广州。这时，因“文革”暂停了两年的征兵工作开始了。董良翮一到广州就缠着母亲，让她到军区活动活动，争取在广州入伍。军区对于这个要求迟迟不作正面回答，总说“研究研究”或“反映反映”。直到1968年3月下旬，广州军区同意接收董良翮入伍。
"第一次被关完回来以后，我是所谓的“逍遥派”了，不参加任何“文化大革命”的聚会，甚至听到这样的事都要躲得远远的，基本就待在家里。我跟家里提出想去当兵，当时有个詹副司令在广州，是我父亲的朋友，我父亲跟他提这件事，他说没问题，让孩子来吧，到广州来参军。我去了广州。结果去了以后，又变了，说我不能参军，因为我眼睛不好，近视眼。当时我觉得很奇怪，因为像我们这种家庭的人，参军根本不成问题的。"
但未曾料想，就在他准备穿上军装的时候，又一次劫难意外降临，他再度被捕入狱。
直到1968年年底，在没有作出任何结论的情形下，董良翮被释放出来。
董良翮第二次出狱后，董必武和何莲芝经过好几天的考虑，决定送董良翮到农村去。为了让儿子下乡后住宿方便和有个照应，最后决定去河北晋县，那里有一个董必武的老部下在此复员务农。1969年4月，24岁的董良翮携新婚妻子一起下农村插队。
