买旧房问题请教

周末清早向大家问好．有几个问题想请大师们．俺们这边的房子新的极贵，地又极小．在考虑买地大一些的老房子．可是这样的话，等到孩子长大了以后，房子可能就更折旧的厉害了．有没有可能十几年后在现有的地上面再另外新盖一栋房子．所在development会不会有限制？（比方说不允许在自家的地上面盖两栋房子）．如果允许，诸如下水，电气之类的问题是否好解决？（sorry for this question if it sounds too silly, really new to this kind of thing)
还有就是walk out basement是好事是坏？俺们这里很少见到这种房前房后地面有落差的房子，resale 的时候会不会影响价值？（其实俺倒是满喜欢的，就怕以后没别人买）
多谢了，并祝周末愉快．