订旅馆是旅游的一大功课，但是旅馆建议不好给，因为每家的Budget不同。另外你们三个人出行，意大利大城市里的旅馆房间小，很难加床。如果自驾可以住农家旅馆，网址在这里。我在Siena附近住过一次，房间很大，是上下两层，可以住4个人。但地理位置和早饭都不好，就不推荐了。
个人建议如果乘火车汽车，住市中心火车站附近。如果自驾，住城外最好带停车位或附近有停车场。先定下大概方位，然后在Tripadvisor上找网评好，价格可以接受的旅馆，看是否有空房。
你的行程我大概总结一下：
Day 1-4 Rome
住市内或者梵蒂冈附近。罗马景点集中，估计你们要暴走，累了最好乘公共汽车，可以看景。
Day 5-8 Sorrento
住港口附近的旅馆或B&B，可参加Capri，Almafi 一日游.建议你分一天住Napoli，顺游Pompei和维苏威火山。
Day 9-11 Florence
看博物馆，逛市场，那里的手工艺品和皮货不错。如果你喜欢名牌，附近有一个Outlet，大批中国游客去那里淘货。不过我建议时间花在看景点上，可以顺游Siena/Pisa
Day 12 Tuscany
很多小城值得拜访，是个可以常住的地方。如果喜欢品酒，可以去Chianti一带或Montalcino。
Day 13 Cinque Terre
我没去过，等你回来汇报：）
Day 14-17 Venice
大家都推荐住岛上，价格贵但物有所值。我去过三次，因为抠门都住在外面，每天跟大批游客进城，觉得威尼斯非常商业化，不喜欢。不过冬天狂欢节时很有气氛，整个城市象开化妆舞会。建议你们顺游Verona，看罗密欧朱丽叶故乡，游客也少些。
Day 18-21 Milan/Lake Como
意大利最富裕的地方，米兰的人和商业区很时髦，但是可玩的不多。Lake Como还没去过，据说自驾路途比较艰险。
我最近一次去意大利也是罗马进，米兰出，前后大约10天，写了游记，你可以参考。大城市我以前都去过，所以这次自驾看了一些小地方。
罗马一带
http://blog.wenxuecity.com/myblog/52834/201211/9758.html
索莲托一带
http://blog.wenxuecity.com/myblog/52834/201211/10737.html
托斯卡尼一带
http://blog.wenxuecity.com/myblog/52834/201211/24869.html
坛子里有很多更好更详细的游记，在意大利主题下，你可以参考。
http://bbs.wenxuecity.com/italy/
