如果没去过的话芝加哥本身就可以玩一周了，我建议

参加一个architecture tour, 相关信息可以在网上查到。附近威斯康辛有个啤酒厂MILLER可以参观，还有著名的哈利摩托车厂也对公众开放。你在FROMMER上查一下。
遗憾的是湖边还太冷，不然可以坐船游河。