刚在网上查了查，差头来源于英文Charter:)

记者坐出租车的时候特地问司机：“师傅，你们开出租车为什么叫开差头，你们为什么被叫做差头司机？”司机师傅一边等着红灯，一边想着问题，然后他挠了挠头说：“不知道呀，上海话一直就是这么叫的啊，习惯吧，小姑娘哪能嘎奇怪，想到问这个问题？”

记者从一名老上海处了解到，“差头”一词来源于英文“charter”，意思为“出租，包车”，是典型的洋泾浜英语。记者又采访了复旦大学研究词汇的老师，他曾经翻看“强生”的历史，里面有老司机回忆，1930年祥生公司（强生公司前身）最早只有一辆出租车，当时出去接一次生意叫做“出一差”，“差”是当量词用，而出租车就是叫“差头”。