欧洲耶稣会的传教士可以说是15-16世纪最牛逼的一批人，他们不仅掌握着当时世界最先进的数理化知识和对天主坚定的信仰，在语言方面他们也可以说是人均精通多门外语，然而就算是这样一批古代世界精英中的精英，他们到了中国之后，也逃脱不了被汉语学习难度支配的恐惧。
想要传个教，太难了
16世纪后半期，沙勿略和他的后继传教士们辗转来到广东省，因与本地官员沟通不畅而以失败告终。这一失利一直困扰着耶稣会，经过近30年的挫折期，范礼安与罗明坚
于1579年在澳门达成共识，他命令传教士花时间学习中文，由于罗明坚有着娴熟的汉语口语和书写能力，他辞退了葡萄牙商人和先辈教友们特别雇佣的口译人员。
圣方济·沙勿略 San Francisco Xavier
范礼安 Alessandro Valignano
罗明坚在中国南方留驻的前几年，自己研读中文。1581年，他写信给罗马的上级，说他开始刻苦学中文，但很快认识到汉语学习的难度很大。他抱怨汉字与欧洲和其他任何国家的字母都不同，而且汉字实际上没有字母表，但“词语却多如字母”。面对令人气馁的复杂汉语，他开始探寻中国人的学习之道，当他得知中国人需要花15年时间才能自由读写时，他更加垂头丧气了。同时，又有另外一个难题摆在他眼前，上级要求他学习中国的官方语言——即南京话，但是在澳门却找不到一个既能讲南京话又能讲葡萄牙语的人。
因此，罗明坚不得不以一种可笑的方式开始学习汉语。他找了一个汉语老师，费劲力气通读了几本教材，还借助图片学习。他自己说道：“比如，当老师想教我用中文说或写‘马’时，他就画一匹马，在上面标马字和对应的发音。”就这样，在澳门学了一段时间后，他去向范礼安请教，范礼安建议他去广东，也正是在广东，罗明坚开始疯狂地学习中文典籍，并第一次把中文翻成拉丁文，并试着用中文编撰《圣经》。1581年11月，他写道：“这两年，上帝眷顾我，给予我超强的记忆力，我记住了一万五千个汉字，足以保证我能一点点研读中国典籍。”
仅仅2年后，罗明坚已经能按照范礼安的意愿着手编写教义问答集，圣贤列传，告解手册，教义手册。
罗明坚是用如此艰辛的方法学习汉语的唯一一个传教士，之后他将自己的经历分享给了后来的传教士们，当利玛窦提出为什么中文没有冠词，格，数，性，时态，也没有固定搭配这些问题时，罗明坚一一为他的这些疑惑进行了解答。但是，即使罗明坚把所知道的中文语法短时间内全部交给了利玛窦，利玛窦一开始还是有记忆汉字的困难。1583-1588年，罗明坚和利玛窦合编了一本融合葡萄牙语，汉字和罗马语体的词典来解决这一问题。这本词典（葡汉词典）是传教士运用欧式教学工具，把汉语作为传教工作的共有资源，也是服务于新老传教士的初次系统尝试。
利玛窦
葡汉词典
然而比习得词汇更难的，是获取中国传统的学习方法。罗明坚说，中国孩子花十几年学会识字，分析中国人的学习方法是他探究最佳学习途径的一部分。在第一批传教士中，许多人把中国需要死记硬背的课文拿来学习，以增加词汇量，并练习书写。其中一本1579年出版于福建省的入门语言书《千字文》流传下来，其中在每个汉字的旁边都标注着罗马文和拉丁文注释。
尽管传教士在学习过程中背诵了许多汉字，但是，在汉语的学习之路上，仍然有一个难以逾越的障碍便是汉语口语的音调问题。
在澳门的最初几个月，利玛窦向一个意大利教友抱怨，“汉语太复杂了，许多词具有上千种意义。”他明白同形异音就是四个音调发音的高低不同，但是，他超常德记忆力并不能帮助他准确地掌握发音；他被耳朵辨音的问题给难住了。据记载，直到1594年，郭居静开始和利玛窦在韶州学习汉语时，才形成一个辨识官话中不同音调，并和罗马语对应的学习方法。
郭居静
据利玛窦后来的记载说，他的这位西西里教友基于“所通晓的音乐”有了这个发现，并且实现了转译中文词目相应的重音系统，这极大地强化了传教士的汉语学习效果。传教士们盛赞，是郭居静发现了汉语的奥妙。在1607年，熊三拔写信给利玛窦描述他的语言学习状况，他说：“学习这些汉字和语言并没有想象地那么难，其实最难的就是多种音调问题。”他表示有了教友的研究成功，学习汉语才变得容易，学一个音节就等于掌握了50个或更多不同的字词。熊三拔甚至给他的通讯员举了一个例子，即伴着一个用音乐符号标注的发音图谱，音节“pa”对应着不同的汉字和意义。
1619年，成立中国副省的消息传到澳门，在华传教士对传教工作的热情更加高涨，这也促使在华传教士开始思考统一培训新传教士的标准。要特别说明的是，1621年，罗马耶稣会总长穆齐奥.维特尔斯齐给视察员卡布拉尔.德.马托斯德信中提出了基本规定，禁止传教士个人决定自认为合适的教材，方法和学习时间，而是要求一批资深耶稣会士制定出一份《教育章程》，以更好地教授中国官话和儒家思想。
带有拉丁文注释的《大学》
《教育章程》包含四个学年和三个阶段。第一阶段六个月，训练传教士怎么正确说官话。第二阶段一年半，由传教士指导，阅读儒家经典。第三阶段两年，中国老师教授学习。中国老师讲解前一阶段使用的作品和读本，从中国文人的角度对它们进行解读。《教育章程》的主要目的是培养合格的，像利玛窦一样博学多才的、精英学者型的传教士。他们要能与中国社会不同水平的未来教徒对话，换句话说，他们要被培养成中国的文人学士，具有江南学风。
然而颇具讽刺意味的是，传教士花大量时间学习官话，根本不能有效地向大众传播福音。一些传教士因为方言遇到了很大的传教困难，郭天爵惋惜地说：“中国的大部分村子都有自己独特的说话方式，几乎就是不同的语言，撒旦似乎故意把不同的语言混在一起，让神圣的福音传播更加困难。”
在传教士汉语口语训练初期，一个最重要的方面就是教授中国礼仪。学生通过学习16世纪90年代传教士的“演说书”学习礼仪。通过这些对话，他们学习怎样处理和中国人的公共关系，如与士大夫朋友和传教士同事们的友谊。其中，穆若瑟的一篇文章介绍了一位神父和一名中国天主教徒的谦卑谈话：
神父：您贵姓？= Kiao yeuguei sim.
教徒：免贵姓常= Cuigincien sim Cham.
神父：您的教名是什么= Kiao co xin mo xin mim.
教徒：我的教名是保罗= Xim mim Pao Lo.
神父：您贵庚啊？= Yeu leao to xao nien ki.
教徒：85岁=Yeu pa xeu sui.
神父：高寿啊！= Hao cao xeu.
教徒：太老了，不中用了= Cuigin lao leao mo can.
神父：皈依天主
已有几载了？=Fum tien chukiao. Yeu leao ki tonien ki.
教徒：从小就是天主教徒了= Cum yeu fum kiao.
神父：那么全家都乃天主教徒咯=Yekia tu fum kiao leao.
教徒：我夫人不是= Pifam moyeulim si.
神父：您为何没有劝她入教呢？=Cem mo pukiuen lim chim.
教徒：我劝了，她不愿意。她被撒旦迷惑了头脑= Kiuen, pu kem. Xi moguei tie teu.
《教育章程》的编写者们通过让学生背诵复杂的中文称呼，再分角色表演，使他们掌握这种自然而不做作的社会交往技巧。也通过其他对话教授学生怎样标准应答中国人关于天主教教义的询问，和回答关于旅行，事物或天气的寒暄。现代的语言学习计划虽做了适当的变更，但大都采用了同样的教学技巧。
