斯大林虽然在王明与毛泽东争夺党内领导权的斗争中支持毛泽东，使之成为中国共产党实至名归的领袖，但他对于毛泽东的猜忌仍然持续不断，而毛泽东在与这个大老板打交道的时候也不得不小心翼翼维持大老板的尊严与威信。
国共内战开打之后，随着中共在内战中逐步取得胜利，斯大林对毛泽东的猜忌也随之增加。这种猜忌在1948年斯大林与南斯拉夫铁托决裂之后变得更加强烈。铁托与斯大林决裂之前，一向被视为是莫斯科的忠实附庸，而这个附庸突然之间就变得犟头倔脑不听使唤了。“铁托事件”发生后，斯大林就不免对正在国共内战中取得节节胜利的毛泽东产生了猜忌。斯大林在与他关系亲密的支持者的私下谈话里表达了他对毛泽东的疑虑，他说：“毛泽东是个什么样的人？他有某种很特别的观点，一种农民的观点。他好像害怕工人，让他的军队远离城市。”
1949年年初，中共掌权前夕，斯大林要曾经于1923年至1927年担任孙中山和武汉政府的首席顾问的鲍罗廷写一份对于毛泽东的书面报告，鲍罗廷在报告中写道：
他（毛）的特立独行的个性，尤其是他的“自行其是”的倾向，在那几年就已经很明显了。开会的时候，他对其他人的发言显得很不耐烦和漠不关心；但如果是他在发言，那口气就好像在他讲话以前没有任何人发过言一样。-------毛泽东与众不同的主要特点就是过分的自信。他很早就认为自己是对社会科学做出了贡献的理论家。------他对农民持有错误的见解。他的出发点是一种认为农民比所有其他阶级都要优越的内在信念。这一观点夸大了农民的革命潜力，同时低估了无产阶级的领导作用。在与我个人的谈话中毛泽东一再表示过这种观点。------毛泽东显然低估了无产阶级作为中国革命的发动者和领导者的作用，低估了他们作为中国农民的领导阶级的作用。这种倾向典型地体现在毛泽东在20年代的多次讲话中。我在中国的时候，曾在许多场合听到他的讲话。
另外，多年跟踪研究中共的苏联国家安全委员会（克格勃前身）上校格奥尔基·伊凡诺维奇·莫尔德维诺夫也奉命向斯大林提交了一份对毛泽东的鉴定报告。其报告被认为内容客观，没有刻意迎合之嫌。他在报告中特别强调了“毛泽东的家长制作风，病态的多疑心理，他的非同寻常的野心和他的后来发展为个人迷信的妄想自大狂。”这些报告和看法立刻引起了斯大林的重视。
斯大林一直密切关注着中国形势的发展。即使是在中共政治局内部，他也安排有自己的秘密情报人员。他大体上也能够有效地对中共领导层施加影响。就毛泽东和其他中共领袖这一方来说，他们也不断地向斯大林通报他们的计划和意图，经常征求莫斯科的意见。在发往莫斯科的密码电报中，毛泽东对斯大林的称呼是“统帅同志”。虽然他心里对斯大林没有特别的好感，但是他非常清楚，自己无论在言论上还是行动上都得对斯大林非常忠诚才行，对斯大林的多疑性格的了解更增加了他这样做的必要性。
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