华盛顿与奴隶以及奴隶制之间的关系确是很复杂、很有趣的一件事。 有很多细节都随历史湮没了，但有几件事的轮廓还是清楚的： 华盛顿对于奴隶制的态度随时间的推移而有深刻的改变；在奴隶制问题上，华盛顿至死都还在一定程度上受到时代的限制；即便有这种限制，华盛顿仍然通过解放自己拥有的奴隶而走在了时代的前面。
华盛顿年轻时并不反对奴隶制，这不奇怪，他出生成长在那个年代里。 但是他变成厌恶奴隶制，希望能取消奴隶制，希望奴隶制能以某种渐进的方式消亡，这些在他给朋友的信件中有明确的表述。
有几个因素逐渐改变了他的态度。 首先他曾在黑奴拍卖上目睹撕裂奴隶家庭的惨剧，另外他受到独立战争中关于个人自由的信念的影响，而他的一位得力助手恰是奴隶制的坚决反对者。 诸般因素使华盛顿决心无论如何不拆散自己庄园上的奴隶家庭，由于庄园上的奴隶们都结成了家庭，这样做实际上等于再也无法出售自己的奴隶。奴隶结婚生子，奴隶数目愈多，庄园用不了还得养着，而当时出售一个奴隶利润不菲，这些实际上给华盛顿造成经济上的巨大损失。
华盛顿不能解放庄园上的奴隶的另一个原因是那些奴隶中一大部分不是“自己的”。 那些奴隶是属于他的妻子的已经过世的第一位丈夫的家产，作为嫁妆随过来，然而却不是华盛顿的家产，甚至也不是妻子的家产，而是在妻子一旦去世时就要回归那位已过世的前夫名下再行分配的。 如果要把这些奴隶也解放掉，华盛顿就要付出巨款先把他们归到自己名下，而当时华盛顿整个农庄一年的产出才是那个款额的七分之一。 而真正在华盛顿自己名下的奴隶又多有和其他这些奴隶结成家庭的，所以整个情况盘根错节。 华盛顿曾想通过出售土地筹措这笔款子，却终因找不到买主而作罢。
但是既然华盛顿可以属意在妻子去世后解放自己名下的奴隶，那他也可以在他自己还在世的时候就办到这件事，但是他没有。 具体为什么，没有人知道。 华盛顿找不到买主，但如果他把价格降得足够低，买主估计还是能找到的，但是他没有。
也许人们可以说华盛顿仍受到时代的限制，也许人们可以批评华盛顿还没有做到无限度地为这些奴隶付出。 但需要指出的是，即便只是在自己身后才解放奴隶，华盛顿仍然是美国国父们中的第一人，而且也是唯一一人。 须知，连撰写了独立宣言的杰佛逊都没有做到这一点。
还要指出的是，华盛顿的夫人显然知道让一大群渴望得到自由的奴隶等待自己去世显然很残酷，所以在丈夫去世后不久就把这些奴隶提前解放了。 然而华盛顿夫人这样做显然只是尊重丈夫的遗愿，她却并没有解放自己名下的奴隶，包括一个服侍她多年的贴身仆人。 那些在华盛顿夫人过世后又归回她前夫名下的奴隶们后来大都由华盛顿的侄子继承，这侄子最终官至联邦最高法院大法官，但也没有按他那有名的叔叔的榜样解放哪怕一个奴隶。
讲后面这些无非要说明，在那个时代，做华盛顿之所做已是至难之事。 反过来说，华盛顿仍然走在了时代的前面。
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