二战时的基辅战役，被认为是人类战争历史上最大规模的包围战和歼灭战，苏军损失惨重，整个战役中苏联红军的参战兵力为西南方面军（第5，第6、第26、第12集团军）、南方面军（第18、第9集团军）计6个集团军，69个步兵师、11个骑兵师和28个装甲旅。战役后期有75.2万人被德军包围，其中第5、第21、第6、第26集团军被全歼，第9和第18集团军一部被歼灭，德军认为苏军从包围圈内逃脱的兵力仅约15000人，德军统计共有65万苏军被俘。据俄罗斯联邦武装力量总参谋部在2001年公布的数据，在基辅防御作战中，苏联红军的损失超过70.5万人（包括阵亡、被俘和无法归队）。德军缴获了900辆坦克，4000门大炮和3500辆作战车辆。
苏德战争是人类历史上最大规模的地面战争，双方都拼尽了全力，造成了数以千万计人的伤亡。而在战争初期，德国军队更是以其高超的军事技巧，向世人展示了经典的军事战争艺术。机动灵活的德国军队对僵化老旧的苏联军队构成了一个又一个的包围圈，在短短数月的时间里，500多万苏联军队灰飞烟灭，而在这其中基辅战役更是最为典型的例子。
持续了两个多月的基辅战役发生在苏联战场上南部，基辅是整个乌克兰的首府，自然也是德国的重点目标。在当年驻守基辅地区的是苏联的西南方面军，由红军中最近才干的基尔波诺斯上将担任指挥官，这个集群总共拥有超过80万军人，4500辆坦克和1600多架飞机。然而最终在德国军队的两翼夹击之下，北方的古德里安率领第二装甲集群与南方集团军群的装甲集团军会合，成功的在后方封锁了整个西南方面军，造成66.5万苏军被俘，这也成为了历史上最大的围歼战。然而后人普遍认为重视，希特勒命令古德里安的第二装甲集团向南才使得德国失去了大约两个月的冲向莫斯科的时间。
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在发动基辅战役之前，德国军队在七天之内就夺取了白俄罗斯首府明斯克，而在一个月的时间就夺取了通往莫斯科的重要要点斯摩棱斯克。按照这个趋势，不出一个月就能攻下莫斯科。很多人认为正是由于希特勒把庞大的装甲部队调往南部，才使得苏联红军有了喘息之机能够重整旗鼓。最终才使得莫斯科能够有时间调整防守，并调集增援兵力，使得德国输掉了苏德战争。
这种说法并不合理，虽然很多人认为，德军应该直接忽略西南包围圈冲向莫斯科夺取胜利，但是这个胜利至少有两方面的疑问。首先，吉尔波诺斯上将率领的80万精锐军团，已经顶住了南方集团军区的多次攻击，假如德国部队忽略这么大一个集群冲向莫斯科的话，难保苏联军队不会在侧翼发动反攻。要知道，也许德军闪电战绕过一个苏联集团军能取得很大的成效，但是如果绕过一个具备一个方向上战略进攻能力的方面军，这实际上是在给自己后方埋雷，搞不好就会反被苏联人切断。
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更重要的是，后人都认为德军只要夺下莫斯科就意味着战争胜利的结束，这点是非常值得怀疑的。要知道当时北线的列宁格勒还在苏联的手中，而苏联大后方仍然有大量的工业基地，斯大林也不像是会因为莫斯科被夺取就认输的人。就算德军能够尽早在10月份攻下莫斯科，但是等到寒冷天气来临之时，斯大林手中仍然能够集结起足够的部队发动了一场冬季反攻。如果在此之前德国军队不能把南方的80多万苏军消灭的话，那么德国军队1941年的溃败恐怕会更加的灾难性。
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