违反法律和违反合同是两回事

第一，芝加哥和伊州关于房客的规定，应该是防止过度拥挤，我没有时间查，但是你说得应该靠谱，你租给四个学生应该不违反州和市法律。市里不可能有法律说某种房子只能租给一家人，这是歧视家庭的法律；天下家庭构成多了，同性异性未婚同居，州市法律不可能禁止租。

第二，你们HOA的规定，是房主签订的合同性质，你违反合同，就要付罚款。至于你们的HOA有没有允许unrelated persons租房，你需要看规定。HOApresident说什么也保不准，一定要看规定中的你。有明文规定，你搞什么小动作也赖不掉；没有明文规定，你做什么HOA也管不到。

建议你不要租给一个二房东让他转租，到时候二房东一跑，他留下的烂摊子很难收拾。请你按规矩出牌。

最后，即使HOA有明文规定，我再想可能违反fair housing act。建议你看看HOA规定的原文再来问。

http://www.meeb.com/the-authority-to-impose-occupancy-restrictions-is-clear-how-hud-will-view-them-isnt-clear-at-all/

我猜测你的president是说，租给一家人（无论多少人）都没有问题。他并没有说租给不是一家人就肯定有问题，而是如果不是一家人，不要太多，不要违反州市的拥挤限制。