十月到东京出差，请教问题，先谢谢！

东京的xdjm们。我十月要到东京出差一个月，请教一些问题：
1. 十月份东京的女生穿什么？需要毛衣，风衣吗？考虑到周末可能会去其他城市一天游，比如京都，会冷吗？本人非常怕冷。
2. 每天都要坐地铁和火车，要带口罩去吗？你们戴吗？
3. 最后一个很不好意思的问题，希望大家不要笑的太厉害。住的酒店离地铁要走路十分钟，出了地铁又要再走十分钟才到公司。偏偏需要穿西装套裙和高跟鞋，本人现在几乎每天穿牛仔裤上班，实在是没有练就穿高跟鞋飞驰的本领，现在不知道怎么办才好。想到一办法，穿拖鞋或布鞋走路，到公司门口再换高跟鞋，大家觉得可行不？我知道日本是个礼仪国家，在地铁里穿西装套裙和拖鞋不知道会不会被认为是神经病。
非常谢谢大家！