是否应在新生儿出生前回到加拿大

我们需要五月去landing,十月份有新生儿.
我的问题是，5月landing的时候，需要说明有怀孕吗？
landing以后会回美国继续工作(明年1月H1B到期)，计划在美国生小孩,到年底回加拿大，我们需要为新生儿申请加拿大PR吗？需要多久？
需要搞清楚这些是因为健保问题，在美国公司有保险，担心年底去加拿大后没有医疗保险。
请大家给个建议。 我们是否应在新生儿出生前回到加拿大。