可以同时保持美国和加拿大的驾照

1. 可以的，理论上讲驾照是你的ID，加拿大驾照是你在加拿大的ID，美国驾照是美国的ID，跨国家了应该不可以收你的ID，至少我现在是有三个驾照，美国、加拿大、中国。

2. 用加拿大驾照可以在美国买车，不过各州都有规定，到达居住地多长时间必须换当地的驾照，用加拿大驾照买车保险可能会贵，但是我不确定，我有同事用印度驾照买车保险比较贵。

3. 你可以把加拿大的车开过来，办个进口手续可以上美国拍照，保险比多伦多便宜很多。具体手续google一下，网上都有，北美免关税。

4. 美国驾照在多伦多开车没问题，只要不是常住居民，不超过规定期限没有问题的。你有两个驾照就更没问题了。

5. 医疗保险很personal了，买不买个人情况而定吧。

希望有所帮助。