女儿和朋友一同回国,美国过境问题?

准备让我10岁女儿和朋友（24岁）一同回国一个月，机票订多伦多-美国-香港-大陆round trip，请问在美国，香港，大陆过海关时候，海关或移民局官员是否会要求出示什么文件，两个人都持有加拿大护照。我的朋友以前入境美国被拒一次，随后几次经美国过境回国都被盘问很久（比如，提供round trip 机票，大学下学期上课证明等等）,请问这种情况会有什么问题，应注意些其他事项？另我女儿有用加拿大护照去美国两次。谢谢！