分析一下你的例子

“老板说他前一阵子招人，遇到一个技术还可以，但是背景可能不太合适，人家到了我们这里施展不开拳脚的。”

如果你问“他那样技术可以”，“那个背景不合适”，“来了以后可能那里有问题”，老板可以畅谈他的想法，你也得到机会了解老板在想什么。只是你急着发表你的意见，还challenge他，自然谈不下去了。

其实最重要的是一个心态：你习惯性在找寻“那里可以同意”，还是“那里可以反对”。习惯性找同意，就常常找到同意；习惯性找反对，就常常找到反对。