我不是这方面专家，但觉得...

save到local的email，管理员应该是有权限看到的(我不是administrator，不确定），如果他想看的话，outlook是否有加密机制来保护privacy，我就不太清楚了。

但从web access email应该是最保险的方式，也曾经遇到过hotmail这种问题，但很少出现，感觉MS的hotmail，msn挺不思进取的，现在都给改的乱七八糟，不如gmail好用，你可以申请一个gmail account，把你hotmail的email全部forward到你的gmail中，就不会出现web access的问题了。而且gmail被几乎所有的smart mobile支持，你可以用你的mobile来access email，这样最方便。