1937年冬，新四军组建，由南方八省红军三年游击队组成，以叶挺为军长。鲜为人知的是，叶挺担任军长后，曾两次离开军部，五次辞职，即从1937年到1940年底（皖南事变前）三年中，他先后五次分别向国民党或中共提出辞职，叶自称“四次辞呈”，辞职理由各不相同，原因也较复杂。在三年中，他曾两次较长时间地离开军部，分别去了澳门、广东和重庆，加起来约一年半；也就是说，叶挺当军长三年有一半时间没在军部。
这是怎么一回事儿？具体情况可能多数人不知道。
第一次向蒋介石口头辞呈。
1937年9月28日，蒋介石在事先没同中共谈判并征得同意的情况下，直接任命叶挺为新四军军长。11月21日，他在南京接见叶挺和八路军参谋长叶剑英，在新四军的编制、人事、经费等问题上着意刁难，不同意按八路军的办法组建新四军，也不同意中共提出的干部名单，并威胁说游击队不集中开拔，“如扰乱地方，更是破坏抗战，我要剿的”，还挑拨说： “你叶挺不是共产党，将来你有性命危险。”
叶挺见蒋不答应划拨经费，当即说：“没有军费，无法改编部队，我当不了这个军长，要求辞职。”
蒋未同意，为了转弯，要他去与陈诚商量解决，叶挺才没有坚辞。
第二次辞职是1938年8月。
这次辞职，与叶挺内外处境困难又难以解决而引发的。
叶挺担任军长后，一方面，国民党在编制、人员补充和军需供应上处处限制、刁难，规定新四军的活动范围很小很死，设“牢笼”、 “陷阱”，企图借日军之手消灭新四军。
另一方面，新四军军部实行中共领导的党委——军分会负责制。叶挺虽是军长但非党员，军分会开会决定重大问题，他不能参加，觉得难以发挥军长职能，十分苦恼。
恰好这时发生军部特务营长叶道志等三人带枪逃跑事件。
如此严重的军官逃跑事件发生，叶挺近在咫尺，军部参谋长等人却不向他报告。叶挺听说这三人带走的枪，就是由其夫人李秀文在海外募捐购回来刚发到部队连以上干部佩带的德国造新驳壳枪(每枪配120发子弹)时，更加感到气愤，认为自己身为军长，而不被尊重，难以工作下去。
于是，叶挺致电中共长江局，准备辞去军长。10月，他离开军部。
直到1939年2月，他才返回军部。
第三次辞职是1939年底。
1939年9月，叶挺主动提出到重庆，去找蒋介石交涉新四军五、六支队的编制及给全军增加给养等问题。
11月3日，他到达重庆。
可是，他面见蒋介石时，提出经费、江北各部队合法名义等问题。蒋只说考虑，仍不解决，反责备他在新四军没起到“领导作用”，未达到他的希望，说：“如果你参加了国民党，那么什么编制、经费就好解决了。”
叶挺对此很反感，也很失望，便向蒋介石以为胞弟叶辅平(新四军军需处长，因公车祸牺牲)处理丧事为名，当面提出辞职，然后去了澳门。
对此，新四军军部秘书李一氓的看法是：叶挺由于此次未能达到向蒋介石交涉的目的，不好向军部交代，思想上产生了消极情绪，便去了澳门家中。
而叶挺在重庆时，却曾对友人流露说：“我今天既不是共产党，也不是国民党，情况如此复杂，却要我担负这么大的担子，我实在干不下去了。”
1940年5月，蒋介石向中共方面表示，叶挺已离开新四军，新四军问题须重新解决，要另派人去新四军任军长。但是，中共表示，提出如另任军长等，则坚决反对。经过中共做工作，叶挺返回重庆，向有关方面交涉。蒋介石勉强同意承认新四军第六支队的番号，每月增加4万元军费。
8月，新四军政治部主任袁国平来到重庆，接叶挺返回了军部。
第四次辞职是1940年11月28日。
叶挺回到新四军才过三个月，又气得提出辞呈。
当时，国民党要求新四军北撤。中共方面让步，表示同意撤出皖南。叶挺于是去第三战区交涉北撤路线、补充弹饷等问题，顾祝同、上官云相等人与叶挺为保定军校同学，但是打着官腔处处刁难，出尔反尔，一再改变承诺，“一点面子也不给了”，叶挺愤而向顾祝同和蒋介石提出辞职。
12月1日，顾祝同在挽留叶挺的电文中表示：“该军开拔在即，领导统率，正深依赖，所呈辞去一节，应勿庸议。”
叶挺这次辞职，本意是向蒋介石和顾祝同施压，并未真的撂挑子不干，看到挽留电后便没有再提此事了。
第五次辞职是1940年12月29日（或30日)。
这次辞职，起因是叶挺在看到党中央12月26日给项英、袁国平、周子昆三人的“严责电”。
由于新四军军部迟迟没有北撤，中央给三人发出了批评严厉的电文。叶挺看后以为是针对自己，于是立即给延安发电辞职。项英闻讯，着机要部门停发，但没来得及此电已发出。
随后，项英与叶挺进行恳切交谈，说明“严责电”与叶无关，劝他和大家一起做好北撤工作。
当日，项英在报中央的电文中称：
“今晨希夷突致电毛、朱，坚决提出辞职，要求派人来负责，本人留队负次要工作，以免贻误战机，阻滞本军发展等语。我即将电停发，立即与他恳切劝解，说明斗争严重关系，经半日之久始将其辞意暂时打消。我考察原因，当与中央26日电有关。当我接到此电后曾再三考虑，如不给他看，则不能讨论问题，又恐以后他知道误认为怀疑不信任他。叶此次回来后特别积极努力，坚决拥护及执行党的一切指示，同时我们对于党的指示均吸收他参加，与他共同讨论如何执行。此次会议中心仅谈不顾一切实施(北移)，丝毫未谈其他事。在谈话中，叶表示绝非逃避责任与斗争，以过去的历史教训，他却无能力负起全军重责，不要等到负不下来时来不及了。我极力解释党对他的信任，在今天斗争中他的作用，并请他提出北移任务的意见。”
经项英谈话后，叶挺还是表示愿继续带队北移。不料，几天后就发生皖南事变。
