我没看懂你的迷糊在什么地方，逐个解释一下

给客户工作和自己决定加班不一样，前者是公司和客户都清楚并允许的，后者没有。客户在香港 == 工作在香港，他的工作在美国。

进入公司VPN，会pass 一个IP address，如果你的IP Address比较奇怪，马上就会有alert，反跟踪到你的地址，报告给老板和其他上级。这个和有人盗用你的credit card一个道理，反常就会产生alert。老板如果不知道，大老板却主动问了，那不是很尴尬的事情？

顺带度假这个东西，好比你上班时间带儿子去医生那里体检，老板睁一眼闭一眼你就没事，老板不高兴还是要找茬的。

你还是推荐两本小说给他吧。