飞虎队是雇佣军，付钱。
1937年初，应国民政府邀请，美国陆军航空队退役上尉飞官陈纳德（Claire Lee Chennault）获聘为中华民国空军顾问[1]。陈纳德以其人脉和技术获得蒋中正及夫人宋美龄的信任，并以空军上校的职级礼聘、月薪1,000美元，协助发展中华民国空军及训练飞行员。他在1937年中抗战爆发之际尚未发挥所学；但南京国民政府内迁重庆之后，他利用中国的战略纵深建构出一套原始的预警网防卫重庆抵御日军空中威胁，同时他估计手上至少需有由100架驱逐机以及优秀的驾驶员组成的空军精锐才可抵抗日军的空中威胁，尽管这个规模的空军精锐从未完成，日军对重庆的轰炸持续到1944年。
由于中国飞行员数量有限，受蒋中正所托，陈纳德到美国去宣传中国抗战，并且请他组成由美国飞行员构成的空中武力。在飞虎队之前，西班牙内战期间也曾有少量美国人志愿者组成了洋基中队替西班牙共和国军战斗，因此志愿武力的构想有其前例可循，关键取决在美国决策者的意愿。陈纳德到美国后，成功和美国总统罗斯福会面，获得他的支持及默许，同意美国现役、退役及后备役军人改变身分后即可到中国作战。陈纳德的工作之所以得以完成，和宋子文找上罗斯福的个人助理劳克林·居礼、及罗斯福的心腹汤玛斯·加德纳·柯克伦运作有关，在成功的政治游说下，罗斯福立场“同情国民政府际遇”，并愿意提供相当多的方便使国民政府维持战争力量。
