1949年国民党兵败大陆，败退到台湾以后，还占据着浙江沿海许多岛屿继续与新生的人民政权敌对。最初由北到南分为了四个游击区，舟山岛附近是第一、第二游击区，大陈岛为第三游击区，南麂岛为第四游击区。1950年的时候，随着国民党军从舟山岛撤走，原本的游击区也跟着撤销，国民党在1951年的时候在大陈岛成立了“江浙XX救国军”，原本的游击队也转变为了“救国军”，大陈岛、南麂岛、渔山岛、披山岛被划分为了“大陈地区”，成为了国民党军的“反攻基地”。
随着1953年朝鲜战争的结束，人民解放军集中力量开始巩固东南沿海，全力对付国民党残余势力对东南沿海的袭扰。作为国民党当时外岛防御重要一环的大陈、南麂两岛与金门、马祖一样在当时具有极其重要的地位。又因为大陈、南麂对于人民解放军来说又具有相对优势，因此形式更岌岌可危，为了应对即将爆发的军事行动，鼓舞岛上驻军士气，安抚民心，蒋介石决定亲自前往上述两岛视察防务。
1954年5月6日，蒋介石先乘坐炮艇出海，再换乘“峨眉”号战舰在两艘驱逐舰的护卫下，特种任务舰队司令刘广凯率队指挥，由时任总政治部主任蒋经国的陪同下从台湾出发前往浙江大陈岛。
5月7日在抵达大陈岛附近海域后，蒋介石又换乘登陆艇，在大陈岛防守司令刘廉一的陪同下登上了大陈岛。在岛上驻守的国民党军和游击队早已经列队迎接，并接受蒋介石的检阅。蒋介石很认真的巡视了大陈的各项防务，听取了国民党军官的防务汇报，并与驻守官兵共进午餐。
随后蒋介石前往由原游击队驻地临时改建的休息居所进行午休，并在那里坐在藤椅上，远眺了大陆故乡方向。
“由关帝澳登岸，乘吉普车上高山谷驻所。甚觉气候宜人，更觉故乡可爱，以此间气候全与普渡相同。山边偶见菜花与蚕葟，尤觉可亲，以此非台湾所能见也。”
5月8日，蒋介石又从上大陈登上峨眉号军舰前往当时“温岭县政府”所在地下大陈进行巡视，并对岛上民众进行了慰问，走入百姓家中进行参观。当时负责蒋介石随扈安全保卫工作的是宪兵202团。
蒋介石在巡视过程中，一向都很喜欢孩子，见到孩子总是要抱一抱。当走入一户姓李的百姓家中时，看到他家只有八个月大的婴儿时，忍不住抱在了怀里。许多年以后人们才知道被抱在怀里的孩子名叫李作荣，现在定居在台南。
在下大陈岛蒋介石面对民众沿途欢迎，高声呼喊颇为感动。蒋介石在随后的日记中这样写道：“十四时起视察南田（省府所在地）五虎、元宝各山，至黄夫礁、小埔、威武庙、医院，复游览甲午岩，最后到南坑街县政府。后经沿街至天后宫小学与修船所，民众夹道欢欣之精诚，令余热泪盈眶。由此推想，大陆人民之望余心切，岂啻大旱之云霓而已哉。”
5月9日，蒋介石又动身前往了南麂岛巡视防务和慰问民众，在岛上呆了一个小时左右便匆匆的动身返回了台湾。
5月10日上午，蒋介石结束了他一生中最后一次的浙江之行回到了基隆。对于这次前往浙江沿海岛屿的巡视之旅，蒋介石称“巡视大陆，乃为五年来第一次回至浙土，其现在等于回武陵故乡，精神上不自觉其为何如此愉快也。”
蒋介石这最后一次浙江之行，当时其实他很清楚，大陈保不住了，随时可能被人民解放军占领。也因为当时中国人民解放军蓄势待发，因此蒋介石的这次前往大陈、南麂两岛的巡视之旅属于绝对机密，在动身之前除了少数几人根本无人知晓将前往何处，直到蒋介石登船后才宣布行程。
当时的蒋介石还是在幻想着“据守”和“反攻”，在即将丢失之前，最后前往一次浙江，远远的能够眺望一下故乡，也算是了却自己一丝的思乡之情吧。
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