【糠醛 Furfural】

糠醛，又称2-呋喃甲醛，与糖醛是同一物质。其学名为α-呋喃甲醛，是呋喃2位上的氢原子被醛基取代的衍生物。它最初从米糠与稀酸共热制得，所以叫做糠醛。糠醛是由戊聚糖在酸的作用下水解生成戊糖，再由戊糖脱水环化而成。生产的主要原料为玉米芯等农副产品。合成方法有多种。糠醛是呋喃环系最重要的衍生物，化学性质活泼，可以通过氧化、缩合等反应制取众多的衍生物，被广泛应用于合成塑料、医药、农药等工业。

 

 

化学性质

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由于糠醛具有醛基、二烯基醚官能团，因此糠醛具有醛、醚、二烯烃等化合物的性质，特别是与苯甲醛性质相似。在一定条件下，糠醛能发生如下化学反应：[1] 

1. 糠醛经氧化制取顺丁烯二酸、顺丁烯二酸酐、糠酸、呋喃甲酸。
2. 在气相条件下，糠醛经触媒氧化生成失水苹果酸。
3. 糠醛加氢可制取糠醇、四氢化糠醇、甲基呋喃、甲基四氢呋喃。
4. 糠醛蒸汽与水蒸汽经适当的触媒脱碳后可制得呋喃。
5. 糠醛在强碱作用下发生康尼查罗反应，生成糠醇及糠酸钠。
6. 糠醛可在脂肪酸盐或有机碱的作用下发生柏琴反应，同酸酐缩合生成呋喃丙烯酸。
7. 糠醛与酚类化合物缩合生成热塑性树脂；与尿素、三聚氰胺缩合制造塑料；与丙酮缩合制取糠酮树脂。

发展历程

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• 1821年，Doebernier首先发现了糠醛。随后，人们对其物理化学性质及其合成方法进行了深入的研究；
• 1922年，美国QuakerOats公司首先实现了糠醛的工业化，主要应用于木松香脱色和润滑油精制方面，实现了糠醛在工业领域的应用；
• 20世纪40年代，糠醛广泛应用于合成橡胶、医药、农药等领域；
• 60年代以后，随着糠醛衍生物的开发，特别是呋喃树脂在铸造业的广泛应用，极大地促进了糠醛工业的发展。

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主要用途

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糠醛的化学性质活泼，可以通过氧化、缩合等反应制取众多的衍生物，是一种重要的有机化工产品，广泛应用于合成塑料、医药、农药等工业。[1] 

1. 糠醛是极好的有机溶剂，用于提炼高级润滑油和柴油；
2. 糠醛的衍生物有很高的附加值，糠醛是生产糠醇原料，糠醛在催化剂条件下加氢还原成糠醇，而糠醇是呋喃树脂的主要生产原料；
3. 糠醛是非常重要的有机化工中间体，可制备戊二醇、乙酰丙醇、戊二烯以及酮类和甲基四氢呋喃等，由糠醛制得的1，6-己二胺〔H2N-（CH2）6-NH2〕，为制取尼龙66的原料；由糠醛制得的呋喃经电解还原，还可制成丁二醛，后者为生产药物阿托品的原料。
4. 许多糠醛的衍生物具有很强的杀菌能力。
5. 糠醛可代替甲醛与苯酚在酸或碱的催化下缩合，制造酚醛树脂。