1992年，是俄罗斯发生大变革的一年。苏联解体后，在“搞导弹的不如卖土豆的”社会中，26岁的阿布拉莫维奇从石油大学辍学，开始从事商业活动。
在那个动荡的年代，规则为俄罗斯人所漠视。个性鲜明的阿布拉莫维奇和所有商人一样，在商业活动中不止一次触摸法律的边沿并落入了俄罗斯执法部门的视野，只不过较之其他人，行事更为低调的他玩得更高明一些。
1992年7月9日，俄罗斯内务部莫斯科局立案侦察了一宗与阿布拉莫维奇有关的柴油失踪案。当时，还是一家小公司领导的阿布拉莫维奇，用伪造的文书从乌赫塔炼油厂购买了一批柴油，但在运输过程中，这些价值近400万卢布的柴油却离奇失踪。内务部侦察结果显示，正是阿布拉莫维奇与乌赫塔炼油厂的某些人员达成了瓜分国家财产的秘密协议。
这一事件引起了莫斯科市副检察长的注意，他下令监视阿布拉莫维奇。但最终凭借高明的手腕和上层关系，阿布拉莫维奇成功将此事化于无形。虽然没人能够肯定地说阿布拉莫维奇的“第一桶金”就来源于那5000吨柴油，但近400万卢布的资金使其商业活动发生了质的变化却是事实。
接下来，俄罗斯政府实施的“证券私有化”改革为阿布拉莫维奇迎来了迅速暴富的机会。俄罗斯的早期私有化，采取的是给所有公民发放证券的方式。
在证券私有化阶段，一些了解政策和有经济实力的寡头们派人到街边或地铁口收购证券。普通老百姓对私有化证券普遍有一种不太信任的心理，他们觉得拿在手里的证券还不如换回实际生活的消费品来得实在。因此，当国家开始公开拍卖一些企业时，有人已经收购了足够数量的私有化证券，甚至拉着满满一卡车的证券去参加竞买。
后来，俄罗斯又推行了现金私有化方式，发行短期债券。1996年总统大选前夕，叶利钦竞选连任活动更需要大量的现金，但当时政府的财政已十分困难，于是提出了“债转股”方案，即政府为支付公务员工资，把国有企业的股份抵押给寡头的私人商业银行换取现金。
这个方案的关键在于，抵押的股份是按市场价格30%作价，而“事后”政府则按市场价格回购，其中70%的差额被当作酬劳送给了出资者。
在整个“证券私有化”改革实施过程中，时任总统的叶利钦将精力几乎全都放在了与议会的政治斗争上面，政府实际上并没下多少功夫去搞这样一场本来需要全力部署、精心策划的国有资产分配过程。最终“私有化”变成了“没有化”，大量优质国有资产都没有进入私有化交易程序，却通过一些不明不白的抵押贷款制、银行划拨制流进了有权势的寡头私囊。
进军石油
俄罗斯是个石油大国，随着石油价格的不断攀升，当时许多人都明白，从事石油生意能赚大钱。由于俄罗斯国内石油的价格远远低于国际市场价格，因此，只要能够拿到石油出口许可证，开展石油出口贸易，就能够迅速获得高额回报。而曾在石油大学学习过、刚刚在商界混出点小名堂的阿布拉莫维奇就是第一批预见到这种前景的人之一。
看准石油界的商机之后，阿布拉莫维奇做出了一个真正改变其人生际遇的选择：与俄罗斯政坛的风云人物、“院士大亨”别列佐夫斯基合作。
别列佐夫斯基谙于资本运作，而且还操纵着数家媒体。他凭借雄厚的资金，先后出任俄罗斯国家杜马议员、独联体执行秘书及俄联邦安全会议副秘书等要职，并最终成为了叶利钦“家族”集团中的领军人物。阿布拉莫维奇是在另外一名富豪的私家游艇上与别列佐夫斯基相识的，并在后者的大力推荐下，成功跨入了叶利钦周围的社交圈子，同时深得叶利钦小女儿塔季扬娜的赏识。
在几乎取得了与别列佐夫斯基平起平坐的地位后，阿布拉莫维奇开始与之联手出击心仪已久的石油市场。
1995年8月24日，根据叶利钦的第872号总统令，西伯利亚石油公司成立，该公司很快就成为俄罗斯最好的石油精炼厂和生产公司。当年年底，为资金所困的克林姆林宫决定招标出售西伯利亚石油公司的部分股权。在西伯利亚石油公司成立3个月前，别列佐夫斯基就与阿布拉莫维奇合作建立了特拉斯特公司。之后，阿布拉莫维奇又分别成立了十余家公司，目的就是用来收购西伯利亚石油公司的股票。
翌年6月，阿布拉莫维奇进入西伯利亚石油公司旗下“纳亚伯利石油天然气”公司的董事会，并顺利成为西伯利亚石油公司驻莫斯科代办处的代表。
随后，在西伯利亚石油公司的私有化过程中，阿布拉莫维奇利用三次竞拍公司股份的机会，仅用市价8%左右的价格，就得到了其所渴望的股份。当然，与他联手的还有别列佐夫斯基和斯摩棱斯基。他们利用在官场的关系，对负责拍卖的委员会施加压力，最终只让“自己人”出现在了竞拍场上。
收购西伯利亚石油公司的股份之后，阿布拉莫维奇与别列佐夫斯基又成功渗入了其子公司。而且，俄罗斯铝业公司、俄罗斯民用航空公司也先后成了他们的囊中之物。这时候，一直冲锋在前的别列佐夫斯基却发现，西伯利亚石油公司变成私人王朝之后，真正的皇帝却是阿布拉莫维奇，因为他拥有了36%的股份。
由于竞拍资金的来源没有必要的证明，阿布拉莫维奇资金的合法性以及西伯利亚石油公司的私有化过程受到了公众的怀疑。两年后，俄罗斯高级审计署在一份报告中指称，西伯利亚石油公司的私有化过程存在违法现象，政府在转让股权过程中流失了27亿美元的资本，因此转让合同应视为无效。
然而，当最高检察长斯库拉托夫试图对此展开调查时，却遭到了克里姆林宫一些高官的阻挠。虽然他依然锲而不舍，没想到就在此时，一家电视台播出了一个酷似他的男子与两名妓女同床作乐的录像镜头，斯库拉托夫卷入“召妓”丑闻而声名扫地，被暂停总检察长职务。对阿布拉莫维奇的调查也因此终止。
借助政治
阿布拉莫维奇能够屡次从刑事侦察中成功脱身，当然得益于他和权力高层千丝万缕的联系。
1999年3月，与叶利钦闹翻的克里姆林宫“大管家”、总统安全局局长科尔扎科夫曾在记者招待会上直接指责阿布拉莫维奇是叶利钦家族的“提款机”，而且阿布拉莫维奇与叶利钦的小女儿塔季扬娜有染的传说，也曾在坊间非常流行。
能够和叶利钦家庭扯上关系，阿布拉莫维奇绝对是拜别列佐夫斯基所赐，但在与政客打交道时，他却并没有走别列佐夫斯基“融进去、显出来”的老路。在取得那些握有大权的人的信任时，阿布拉莫维奇却给对方及世人留下了一个游离于权力圈子之外的印象，外界只能靠猜测来揣摩他的“道行”到底有多深。
“他是个非常谨慎的人。”阿布拉莫维奇的一位老友曾指出，“阿布的行事风格是善于分析他人的心理，依托自己的关系网办事……他从未想过要成为一名寡头，对他而言，生存下去才是更为重要的事。”
在叶利钦时代，阿布拉莫维奇虽然拥有将与其关系密切的交通部长送上第一副总理宝座的能力，但他自己却从不肯出现在权力场中，只是在助叶利钦成功连任并大量收取回报时，他的名字才开始出现在报章上，而且还是作为别列佐夫斯基的合作伙伴的身份。只有那些熟知叶利钦家族内情的人，才了解阿布拉莫维奇是克里姆林宫真正的“提款机”。
阿布拉莫维奇从来都没有从政的渴望，他只对生意感兴趣。然而，当普京出任总理、并且半正式地扮演起叶利钦接班人的角色时，为了在后叶利钦时代得到生存与发展的机会，他出面与新内阁的潜在成员进行了座谈。
后来，阿布拉莫维奇组织“团结党”为普京的总统选战助阵。在他的努力下，年轻的“团结党”在国家杜马选举中取得了胜利，而阿布拉莫维奇与普京的私人关系也因此得到了进一步加强，结果，坊间又传出了他是“克里姆林宫看不见的手”的说法。
成功地将普京推上总统宝座后，寡头们开始与总统发生争执——别列佐夫斯基希望能在政府中得到职位，但是普京却表示“一切将由自己负责”。尽管普京与叶利钦之间曾达成过不动其政治班底的协议，但别列佐夫斯基最终却和另外一个传媒大亨古辛斯基一样，被迫远走异国他乡。
在这场金钱与权力的斗争中，阿布拉莫维奇坚定地站在了普京一边，他向人们表明自己准备严格遵守新的游戏规则。为了迎合普京提出的“企业应向社会做出更多回报”的要求，他按照政府指令，以政府承买人的身份买下了别列佐夫斯基在俄罗斯电视台的控股股份，然后再将其转卖给政府。
随后，在接收了别列佐夫斯基的铝业产业之后，他又按照克里姆林宫的旨意，到荒凉贫困的楚科奇自治区担任行政长官，远离莫斯科。而当普京把与美国人合作且心怀政治梦想的霍多尔科夫斯基投入大狱之后，阿布拉莫维奇选择了合作的态度，放弃了将西伯利亚石油公司与尤科斯公司合并的宏伟计划。
阿布拉莫维奇干政但不从政的明哲保身之举，为他的经济活动在政治上赢得了更多的回旋空间。普京就对阿布拉莫维奇的忠诚深信不疑——他曾邀请寡头们坐下来举行会谈，建议他们不要干预政治，阿布拉莫维奇当时并不在场。
寻找退路
尽管阿布拉莫维奇一直在回避走上政坛的前台，但与政界人物打交道多年的他深谙官场之道。当叶利钦离开俄罗斯权力的最高峰渐成定局之时，阿布拉莫维奇开始悄悄地为自己寻找可能的退路，并改变了多年的作风，开始利用政坛法则及俄罗斯的法律为自己加披更多的“防弹衣”。
1999年12月，当叶利钦在酝酿离开克里姆林宫的新年贺词之际，阿布拉莫维奇参加了国家杜马选举，并且成功当选。虽然杜马议员的那点儿权力对他而言早已不再重要，但这次小小的成功却使他得到了非常重要的议员豁免权。
随后，远离莫斯科的阿布拉莫维奇议员开始在接近北极的楚科奇地区大展宏图：他为8500名楚科奇青少年外出度假提供资助，并且拿出1800万美元改善当地居民的生活条件，为贫困家庭送去白糖、大米和食油。
此外，阿布拉莫维奇还个人掏腰包为楚科奇人建起了电影院、超市和宾馆。2002年12月，凭借雄厚的财力和影响，阿布拉莫维奇以超过90%的高票当选为楚科奇民族自治区的州长。
由于阿布拉莫维奇的努力，这块昔日的不毛之地发生了翻天覆地的变化，46栋崭新的楼房拔地而起，当地第一个带有理发室的公共浴室、第一所互联网学校也相继落成。在楚科奇居民眼里，阿布拉莫维奇不仅是至高无上的地方官，更是位造福一方的慈善家。
2003年3月3日，俄罗斯税务部指责阿布名下的石油公司偷逃税款10亿美元，阿布及时地赶回了莫斯科。有媒体猜测普京要动手了，结果他仍然没事。
当年10月，当俄罗斯第一大石油公司尤科斯石油公司的最大股东霍多尔科夫斯基被俄政府拘押后，阿布也曾回了一趟俄罗斯，和总统普京进行了一次会面。
然后，就出现了政府通过仲裁法庭强行撤销了尤科斯和西伯利亚两大石油公司的合并，使阿布净赚了30亿美元的合并费用。有了这么大的一个便宜，那10亿美元的税款，阿布肯定会交的。身为寡头的阿布相当清楚政治和经济之间的游戏规则，保得住的利益才是利益。
在国内获得必要的安全保护权及声誉之后，阿布拉莫维奇将目光投向了国外：在俄罗斯政府“并不深究”的默许下，一个涉及西伯利亚石油公司50%股份、俄罗斯铝业公司25%股份以及俄罗斯航空公司部分股份的资本大转移行动却悄悄地完成了。
后来，阿布拉莫维奇通过一家在英国注册的公司控制着在俄罗斯的资产，自己完全退居幕后。所以，即使俄罗斯现在的政治形势有变，从法律的角度上说，俄罗斯能够从他手中扣下的财产也已经为数不多了。
随着阿布拉莫维奇在国外商业活动日益频繁，俄罗斯国内对他的声讨以及“彻查”其老帐的请求也逐渐多了起来。感觉自己在俄罗斯的关系网已不那么牢固之后，常年居住在伦敦的阿布拉莫维奇，已开始经营自己在英国的关系网。
2003年，在俄罗斯清算寡头的风暴中，阿布走出了最重要的一步，开始了被俄罗斯人称为移民计划的足球之旅。
