蒋介石是中国近现代史上的一个关键人物，他的政治生涯对中国近现代史的进程产生过极为重要的影响。
在蒋介石一生中，下面几件事令他耿耿于怀，感慨良多。
蒋介石在弱冠时曾考入保定陆军速成学堂，后因不守堂规而被除名，他为挽回影响而东渡日本求学。
由于某些原因，他未能进入日本士官学校深造，而就读于日本陆军振武学校，接受军士教育程度的训练。这件事一直使他心中不快。
1928年7月，复出不久的蒋介石以总司令的名义驻节北平。
他派人到米市胡同南兵马司，和士官学生总会的总召集人刘宗纪接洽，以蒋氏为日本士官第六期毕业生的名义捐款5万元，作为同学会的经费。
当时有些人向刘宗纪质问：从哪里冒出这么个叱咤风云的贵同窗？刘宗纪说：“我们活动经费短缺，有人捐巨款还不好吗，何必深究呢？”
后来，李宗仁对此评价道：“英雄不问出身，蒋先生实在是多此一举。”
1938年3月，国民党在重庆召开中央委员会临时全体大会时，蒋介石欲圈定戴笠为中央委员。
戴笠得知此事后，连忙向蒋介石报告：“我连国民党党员都不是，又怎能当中央委员呢？”
蒋听了非常惊奇，忙问：“你既是黄埔学生、复兴社社员，又在我身边干了这么多年，为何还不是党员？”
戴说：“我以往一心追随校长（指蒋介石），不怕衣食有缺、前途无望，入党不入党，决不是学生要注意的事。高官厚禄，非我所求。”
蒋介石听了这番话非常高兴，立刻写了一张条子，戴笠接过来一看，只见上面写着“蒋中正介绍戴笠为中国国民党党员”几个字，他连忙推辞，坚决表示终生只做蒋的“无名学生”，不当中央委员，“只要校长信任，就感到莫大的光荣了”。
后来，国民党资深特工郑介民在评价戴笠的为人时说：“雨农的鬼把戏，总是能讨老头子欢心，真是高人一筹。”
1945年，在重庆召开国民党六大时，蒋介石又要圈定戴笠为中央委员候选人，戴又坚辞不受，并再三向蒋表示，“唯校长信任是图，‘党’‘官’二字是无所谓的”。
蒋介石从此对戴更是格外垂青。
蒋介石是个很自负的人，他在一生中很少检讨自己。
但有一次他却在别人不知情的情况下，发自肺腑地向孙中山作检讨，虽然蒋介石最终得到了孙中山的谅解，但他却始终不能原谅自己，按蒋介石当时的话来说，他肠子都悔青了。
事隔多年，蒋介石在一次和宋美龄的谈话中，还悔恨地追忆此事。
当年这事发生后，孙中山也痛定思痛，发自肺腑地当着蒋介石的面反省自己，并与蒋约定：只此一次，下不为例！这是件什么样处置严重失当的经国大事，让孙中山和蒋介石如此地刻骨铭心呢？
这事得从头说起。1918年5月，历时10个多月的护法战争失败后，孙中山虽已开始认识到南北军阀如一丘之貉，但由于手中没有一支完全听命于自己的“革命军”，只得把统一中国、实现三民主义的希望寄托在援闽粤军总司令陈炯明的身上。
然而，当时陈炯明正暗中和湖南水陆军总司令赵恒惕（后任湖南省督军、省长）勾结，拟暗中互相照应，一旦时机成熟即公开结成“陈赵联盟”，软禁或架空孙中山，实行“联省自治”，称雄一方。
谁知，赵恒惕在1921年8月间致陈炯明的一封密信被时任粤军第二支队司令官的蒋介石截获。
蒋介石本想将这封密信呈报给孙中山，突然“灵机一动”，想弄顶“大师”的桂冠戴戴。蒋介石为了显示自己有超人的洞察力，在晋见孙中山时竟隐瞒了此事，故作先见之明地对孙中山说，陈炯明大奸似忠，乃心怀叵测之辈，应尽早设法削弱、解除其兵权。
蒋介石暗忖，他的“远见卓识”肯定能得到孙中山的赏识。可他没想到，由于他隐瞒了足以证明陈炯明可能异动的密信，孙中山并没重视他的意见。
其时孙中山正坐镇桂林，准备入湘北伐，他仍将留守广东大本营的重任交给了陈炯明。
陈炯明因此而赢得了时机，顺利地于1922年6月公开发动武装叛乱，致使孙中山领导的第二次护法战争归于失败。
据上述史料来看，倘若当年蒋介石能及时将截获的密信呈送孙中山，孙中山在知己知彼的情况下，必定会重新进行战略布署，这样一来，陈炯明叛变事件或许可以避免，第二次护法战争的历史亦将改写。
1969年9月16日下午那場车祸后，蒋介石的健康每况愈下。
1975年清明节前几天，住在台北荣民医院的蒋介石突然显得精神很好，事后证明这是“回光返照”现象。
当时，精神不错的蒋介石为了应景，请护士罗小姐念几首与清明节有关的古诗给他听。
罗小姐找来唐诗宋词，先念了杜牧写的《清明》：
清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂。
借问酒家何处有，牧童遥指杏花村。
蒋介石对这首知名度极高的“清明诗”没有什么特别的感觉，他只听了一遍，便叫罗小姐再念别的。
当罗小姐念到黄庭坚所写《清明》诗的最后两句“贤愚千载知谁是，满眼蓬蒿共一丘”时，蒋介石为之动容，他叫罗小姐多念几遍给他听。
末了，蒋介石老泪纵横。
起初，罗小姐还不太懂这两句诗的寓意，后来找来译本，她才明白，“贤愚千载知谁是，满眼蓬蒿共一丘”的意思是说，不论你是圣贤高官还是庸夫俗子，当其生命终结后，都是一个长满荒草的小坟堆。
据蒋介石的大公子蒋经国在一次与张学良谈话时说，蒋介石在临终前几天曾说，1969年9月16日下午那场车祸使他少活20年。
而如果他早一点读到黄庭坚的那首《清明》，必将有助于他悟出人生三味，而悟出人生三味之后必能大悟大彻，将人生观升华到看破红尘彻底“觉悟”之至高无上、至虚至空之境界，此境界有助于颐养天年。
