在大革命失败后，饶漱石曾赴英、法、苏等国留学一年左右。1929年初，饶漱石回国后到东北工作，任共青团满洲省委书记、代理中共满洲省委书记。当时年轻的刘少奇任中共满洲省委宣传部长，并当选为中共六大中央委员，是中共满洲省委书记的热门人选之一。这使饶漱石深感不安，几次向当时主持中央工作的李立三反映刘少奇的所谓“问题”。李立三公允地说：“少奇同志宣传上还是很有一套的，让他当宣传部长总合适吧。”不久，刘少奇正式出任中共满洲省委书记，无法 “代理”的饶漱石只好重新做青年工作。
1930年-1931年，饶漱石被国民党反动派逮捕入狱一年。1932年初，饶漱石出狱后调上海做工会工作，先后任上海工人联合会主任兼党团书记、中华全国总工会宣传部长兼秘书长、中华全国总工会上海执行局党团书记。此时，刘少奇已经当选为中共中央政治局候补委员，并兼任中共中央职工部部长、全国总工会委员长和党团书记，又是饶漱石的顶头上司。这使饶漱石暗暗切齿，他曾对亲信不满地讲过：“刘少奇就是跟我过不去，我搞青年运动，他要掺乎；我改搞工会运动，他又来牵头。”
心怀不满的饶漱石多次向当时负责中央特科工作、担任中央组织部长的康生打小报告：“刘少奇是个可疑分子。1929年8月10日，满洲省委组织奉天纱厂工人举行罢工，由于混入奸细，满洲省委机关遭到破坏，刘少奇等省委负责人也被拘留。但他入狱不到两个月就被释放，其他同志却莫名其妙地遭到处决。当时，很多同志都怀疑刘少奇同敌人做了一笔交易。当然，这有待查证。”
皖南事变后，1月20日，中共中央军委发布重建新四军军部命令，任命陈毅为新四军代军长，刘少奇为政委，邓子恢为政治部主任。由于邓子恢长期在安徽工作，饶漱石正式代理政治部主任。5月20日，根据中共中央决定，中共中央东南局与中共中央中原局合并，正式成立中共中央华中局，同时成立华中军分会，刘少奇担任华中局书记兼华中军分会书记，饶漱石担任华中局副书记兼军分会常委，刘又是饶的上级。为此，饶漱石曾在一些干部中散布不满说：“我这一辈子算倒了血霉了，总也摆脱不了刘少奇的阴影。”
后来，当周恩来代表党中央前往华中地区检查工作时，饶漱石又向周打小报告：“新四军消灭了韩德勤顽固派，解放了一些大县城之后，刘少奇就轻敌了，他在城里大办党校、鲁艺、抗大等，就是不抓备战。当日寇由七路进攻增加到九路时，刘少奇吓得丢下军队，逃到安徽去了，只留下陈毅去指挥作战……刘少奇的地主资产阶级腐朽生活早已引起了同志们的极大不满，他每天吃特灶，不管谁给他送礼他都敢要，家里藏满了罐头、干鱼、烤香肠之类的东西。听说延安生活极端艰苦，但在我们这里他就像在天堂上一样，不仅对同志们没有感情，就是对他的老婆也是又打又骂。总之，刘少奇是小人！小人！”
和饶漱石的小肚鸡肠相比，刘少奇的心胸宽广得多，他实事求是地向周恩来指出饶的长处：“饶漱石不错啊，很聪明，很能干，是个年轻的政治家。建议中央很好地重用他！”
1942年3月，饶漱石接替因工作需要调回中央的刘少奇，代理华中局书记和新四军政委。临行前，刘少奇特地召集华中局、军分会的几位领导当面交待： “华中局、新四军的工作应以陈毅同志为领导中心，他领导工作有经验，军队工作搞了很久。华中局书记和政治委员由饶漱石代理，实际工作还是要依靠陈毅同志。”对此，饶漱石深为不满，对刘少奇的积怨进一步加深。
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