从《钱塘苏小歌》所写内容看，她不过是个怀春少女而已。北宋郭茂倩所编的《乐府诗集》，收录了南朝乐府歌辞的“清商曲辞” 共四百余首，有流传在江南一带的歌谣“吴声歌”、流传在江南一带民间祭神用的歌曲“神弦曲”和流传在江汉流域一带的民歌“西曲歌”（又名“荆楚西声”）三部分，绝大部分内容是写男女恋情的。其中许多是和苏小小同时代，差不多年龄的无名江南少女所写的诗歌，其感情更为热烈，表白更为直率。例如《子夜四时歌》的春歌第九：“罗裳迮红袖，玉钗明月珰。冶游步春露，艳觅同心郎。” 穿着时尚的衣服，佩戴名贵的首饰，打扮得漂漂亮亮，趁着大好春光，去找心心相印的男朋友。和这首诗比较，《钱塘苏小歌》的“妾乘油壁车，郎骑青骢马。何处结同心，西陵松柏下”，尽管内容十分接近，表达却要含蓄得多，倒更像是大家闺秀的作品。因此《西湖拾遗》中就属开头这一段的叙述最为合理。
有一天苏小小在游玩之时碰到了一位俊美的姓阮的少年公子，两人一见倾心，从此形影不离，每日共同游山玩水。《西湖拾遗》中说这位姓阮的少年公子是阮籍显然错误，阮籍生活在魏晋之交，要比苏小小早二百余年。这个错误实在太明显了，后人改成阮郁。接下来说阮郁的父亲知道儿子在钱唐整日和妓女厮混，非常生气，把他逼回了建业。
说苏小小是妓女，是宋代以后文人龌龊心理编造的无稽之谈，这种胡编乱造居然可以误导人们上千年。从故事流传经过可以看出宋代以后的一些文人讲的是理学，满口是仁义道德，心里却十分阴暗，信奉“女子无才便是德”。对于有才华的女子，既嫉妒又无奈，千方百计丑化她们，硬是给苏小小按上一个妓女的身份。清代陈树基编《西湖拾遗》故事时也难免受其影响，接纳了苏小小是妓女的说法，反映了他所处时代的局限性。今天我们不能再把肉麻当有趣，应该摒弃苏小小是南朝萧齐名妓的说法，还其良家女子的本来面目。最近浙江花鸟画家李乐古画了一幅题为《荷花和名妓》的苏小小的画，意图事称赞苏小小出污泥而不染。可惜没有认真考据苏小小的出身，还是未能脱离说苏小小是妓女的旧巢臼，客观上还是给苏小小抹黑。
其实只要了解一下当时钱唐县的环境，就可以知道苏小小绝对不会是所谓的“钱唐名妓”。钱唐虽已在秦代立县，但杭州尚未建城，那时钱唐县从北高峰附近山脚下搬到宝石山东南麓不久，四周都是老虎出没的山林，十分荒凉。钱唐是一个只有一、二万人口的小县，按清代以前县城人口平均占全县人口15%计算，县城人口不过三、四千人。孤山这个名字尚未出现，只因为它是县城西面一座小山而被叫做西陵。更没有西泠桥，沿白沙堤到西陵是条断头路。钱唐县衙门虽然离西陵不远，但西湖形成才三百多年，东面冲积平原经常受浙江潮水影响还是盐碱土，不大适宜于农耕和居住。坐落此处的钱唐县衙门附近因饮水困难，自然是人烟稀少。钱唐县比较热闹的地方是在经萧山的西兴到绍兴去，吴山东麓浙江边的渡口柳浦。当时浙江流经吴山脚下，那里应该有饭店、旅馆，也许会有妓女活动谋生。苏小小所居住的西陵下远离渡口，十分冷僻，四周尚未开发，是个很荒凉的地方。直至一百多年后永福寺建成，西陵有了孤山的名字，游人香客才逐渐增多。即便这样，隔水相望现在的苏小小墓所在地点直到北宋后期还是一个只有八、九户人家，叫做西村的小村落。哪里会有妓女落脚在这种地方？更何况是一个名妓。
由此可见苏小小为妓女是整个传说中最荒唐、最不可信的情节。就算有苏小小和阮郁相恋而阮郁被父亲逼回的故事，阮公子的父亲把他逼回建业的原因更可能是在讲究门第的魏晋南北朝，阮家属于名门高第，苏家只是一个普通的家族，阮公子的父亲认为寒族出身的苏小小，不配做他的儿媳妇。
苏小小整日企盼，却不见情人回来，终于病倒了。在一个晴朗的秋天，精神略好的苏小小湖滨散步，见到一位模样酷似阮公子的人，却衣着俭朴，神情沮丧，交谈后知此人叫鲍仁，因盘缠不够而无法赶考。她觉得鲍仁气宇不凡，于是主动提出为提供钱物上的帮助。鲍仁感激不尽，满怀抱负地奔赴考场。红颜薄命，苏小小在第二年春天因病而逝。这时鲍仁已金榜题名，出任滑州刺史，赴任时顺道经过苏小小家，却赶上她的葬礼，鲍仁抚棺大哭，在她墓前题写墓碑：“钱唐苏小小之墓”。
这最后一段关于鲍仁的情节，显然是唐代以后有了科举制度以后人们添加的，苏小小那时官员的任命不是科举制而是九品中正制，所谓“上品无寒门，下品无士族“。宋文帝元嘉北伐失败以后，南朝势力也从没到达河南东北部的滑州，而且从当时国都建康（南京）到滑州赴任，去钱唐并不是顺道的。故事流传过程，后人根据自己所处时代情况不断加油添醋，变成戏说，流传的苏小小故事许多情节是经不起推敲的。编鲍仁这一段的人，历史和地理知识都不是很好，漏洞百出。
顺便说一下，明代郎瑛的《七修类稿》中讲了一个生活在宋代的另一个苏小小的故事。这个苏小小确是钱塘名妓，不但容颜秀美，而且富有诗才，其实她的名字叫苏小娟。
苏小娟有一个姐姐名叫盼奴，与太学生赵不敏相好。赵氏家境贫穷，盼奴经常周济他，后来学有所成，到襄阳去做了司户（财政局长）。由于盼奴是官妓，属于乐籍，不是自由身份不能跟随他，二人便这样分手了。赵不敏托了许多朋友到钱塘，想让盼奴脱籍，因为盼奴是名妓，官方不放她。三年之后，赵不敏死在任上。临终，他把不多的个人物件分为二份，一份给他的弟弟赵不器，一份留给盼奴，同时示意他弟弟，盼奴的妹妹是个好女子，有可能就和她交个朋友。赵不器去到杭州寻找盼奴，可惜盼奴这时已经因相思死去，而其妹苏小娟则为了一桩官司，正在监狱里待审。审理这场官司的官员是赵不器的族人赵府判，赵不器把哥哥和盼奴交往经过和临终遗言告诉族人，请他多加关照，并请他带一封信给苏小娟。
赵府判把苏小娟叫来问道：“于潜商人，缺了官绢百匹，招道‘在你家花费’，将何补偿？”小娟道：“亡姊盼奴在日，曾有个于潜客人来了两番。盼奴因病不曾留他，何曾受他官绢？今姊已亡故无证，所以客人落得诬攀。府判若赐周全释放，非但小娟蒙恩，盼奴泉下也感激了。”府判本来有心开脱，见苏小娟出言不俗，更加喜欢，便问道：“你可认得襄阳赵司户么？”小娟道：“赵司户未第时，与姊盼奴交好，有婚姻之约，小娟因此相识。以后中了科第，做官去了，屡有书信，未完前愿。盼奴相思得病，在上月初三亡故。”府判道：“真令人伤心！赵司户也在那一天去世，你知道不？”小娟听此，想着姊姊，不觉凄然掉下泪来。府判接着说：“司户临死之时，不忘你家盼奴，托他弟弟带一封信和一份遗物给你姐姐。此外又有司户的弟弟还有一封信与你，你可自开看。”小娟道：“从来不认得赵司户的弟弟，如何会有信给我？” 府判道：“看了信你就知道。”
苏小娟拆开信看，却是一首诗，写道：“昔时名妓镇东吴，不恋黄金只好书。试问钱塘苏小小，风流还似大苏无？”所说“大苏”，是指苏小娟已故的姐姐。苏小娟从这首诗猜想，赵司户的弟弟一定和他哥哥一样是个有情义的人，就当场步韵和诗一首：“君住襄阳妾在吴，无情人寄有情书。当年若也来相访，还有于潜绢事无？”“绢事”指她现在被于潜商人诬攀的那桩官司，故称“于潜绢事”。赵府判大为叹服，不仅释放了苏小娟，并为苏小娟解除了官妓身份，促成了她和赵不器的婚事，夫妻白头偕老，死后合葬在嘉兴。这个故事被凌沐初编入《初刻拍案惊奇》卷二十五，流传很广，赵不器诗中称她苏小小，以致许多人把两者混淆起来，为苏小小墓在哪里争论不休。
不过苏小小墓在哪里的争论倒也不完全是由明代郎瑛引起。嘉兴城里有条贤娼弄，北起中山路，向南折东与县南街相交，是一条曲尺形的石板小巷。1949年后，改名自由弄，但老嘉兴人依然习惯叫它“贤娼弄”。苏小小墓就在曲尺形的拐角处，文革前犹存一抔黄土，墓前有一碑，上面仅书"苏小小墓"四个字，没有朝代，但由来已久。刘禹锡的《送裴处士应制举》诗，是送给童年居住在嘉兴时的玩伴裴昌禹，记述他童年时代在嘉兴的生活。诗中有：“忆得童年识君处， 嘉禾驿后联墙住。 垂钓钓得王余鱼， 踏芳共登苏小墓。”同时的诗人徐凝，也有《寒食》诗云：“嘉兴郭里逢寒食，落日家家拜扫归。唯有县前苏小小，无人送与纸钱来。”和刘禹锡同年出生的诗人李绅在《真娘墓诗序》中说：“嘉兴县前有吴妓人苏小小墓，风雨之夕，或闻其上有歌吹之音。”这些几乎是同时写成的诗文可以证明嘉兴在中唐以前确实有一个别于杭州那位的苏小小，墓在那时就已经存在，显然不是郎瑛所说的南宋才有，但历史上似乎没留下她更多的信息。
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