朱高煦最对朱棣的胃口,认为儿子中他最像自己,朱高煦也以此自负。所以朱棣在密谋起兵的时候,最早是和道衍和尚(姚广孝),朱高煦两个人商量的,道衍和尚是他的主要策划人,朱高煦是他的主要助手。起兵后朱高炽留守燕京,而朱高煦则是靖难军的先锋。《明史》中关于靖难之役记载十分混乱,这里看看《诸王传》记载的朱高煦的表现。在河北白沟河之战,朱棣几乎被政府军的大将瞿能刺中,朱高煦率领数千精锐的骑兵,前往决战,在阵上杀了瞿能父子。接着朱棣在山东东昌府大败,靖难军的主将张玉战死,朱棣单身败逃,朱高煦刚好带部队赶到,击退政府军,救了朱棣一命。燕兵打到长江边,徐达长子徐辉祖率政府军在浦口阻击,大败燕兵。朱高煦带领外族雇佣骑兵来接应,朱棣大喜,说:“我已经精疲力尽了,儿子,你快鼓起勇气再战吧!”朱高煦率兵奋战,终于击退政府军。朱棣最后取得成功,朱高煦出力最多,是军中数一数二的猛将,威望很高。当时朱棣很感动,对他说︰“你的哥哥虽然是世子,但体弱多病,小子,你好好干哪!”暗示取得政权后有可能传位给他。